(R,S)-n-octyl 3,4-epoxybutyrate | 111006-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,S)-n-octyl 3,4-epoxybutyrate
• 英文别名: Octyl 2-(oxiran-2-yl)acetate
• CAS: 111006-12-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: FMDHLQZTPKEXPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-n-octyl 3,4-epoxybutyrate 反应 24.0h， 生成 2-(噁丙环-2-基)乙酸 、 (R)-Oxiranyl-acetic acid octyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymic hydrolysis of alkyl 3,4-epoxybutyrates. A new route to (R)-(-)-carnitine chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a021
• 作为产物：
  描述：

  octyl but-3-enoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 以80%的产率得到(R,S)-n-octyl 3,4-epoxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  Enzymic hydrolysis of alkyl 3,4-epoxybutyrates. A new route to (R)-(-)-carnitine chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a021

文献信息

• MICROBIAL KINETIC RESOLUTION OF ETHYL-3,4-EPOXYBUTYRATE
  申请人：Agency for Science, Technology And Research

  公开号：EP2179050A1

  公开（公告）日：2010-04-28
• [EN] MICROBIAL KINETIC RESOLUTION OF ETHYL-3,4-EPOXYBUTYRATE<br/>[FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE MICROBIENNE D'ÉTHYL-3,4-ÉPOXYBUTYRATE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2009008834A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Two novel microorganisms, Acinetobacter baumanni ATCC PTA-8303 and Cryptoeoecus albiduz ATCC PTA 8302 having epoxide hydrolase activity are described. The epoxide hydrolases from these microorganisms can be used to selectively hydrolyze (via epoxide opening) one enantiomer of ethyl-3,4-epoxybutyrate in a racemic mixture by a kinetic resolution process to result in the accumulation of the other enantiomer. Methods of preparing the microorganisms and their use in a kinetic resolution process of racemic ethyl- 3,4-eρoxybutyrate are also disclosed.