6-Amino-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-(methylamino)-2H-indol-2-one | 120791-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Amino-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-(methylamino)-2H-indol-2-one
• 英文别名: 6-amino-5-methylamino-3,3-dimethylindolin-2-one；6-amino-3,3-dimethyl-5-methylamino-1,3-dihydro-indol-2-one；6-amino-3,3-dimethyl-5-(methylamino)-1H-indol-2-one
• CAS: 120791-70-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O
• 分子量: 205.26
• InChiKey: ITOVEWUTBNNZNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 6-Amino-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-(methylamino)-2H-indol-2-one 在 盐酸 作用下， 生成 5,7-Dihydro-1,7,7-trimethylpyrrolo<2,3-f>benzimidazole-2,6(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  非甾体类强直药物。2.线性三环5-6-5稠合杂环的正性肌力。

  摘要：

  我们之前曾报道过强力和长效强心剂adibendan（1）的构效关系（SAR）。本文介绍了5-6-5型新型线性，三环稠合杂环的合成。评价了该化合物在麻醉的大鼠，猫和狗中的正性肌力活性。测量左心室dP / dt的变化作为心脏收缩力的指标。收缩力的增加不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。数据揭示了该系列的母体化合物5,7-二氢-7,7-二甲基吡咯并[2,3-f]苯并咪唑-6（1H）-one（2）的固有正性变力活性。提出了赋予最佳变力活性的结构特征，并与4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮系列的结构特征进行了比较。在有意识的犬中，用植入的Konigsberg压力传感器对最有效的化合物进行口服评估，以测量心室压力，并将其对左心室dP / dt的作用与1，匹莫苯丹和吲哚利丹的作用进行比较。服用1 mg / kg后，匹莫苯丹和吲哚满的剂量分别为1、3、7、19、22、24、31、54，但只有1,31，匹莫苯丹和吲哚满的作用持续时间超过6小时。

  DOI：

  10.1021/jm00127a015
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-(methylamino)-2H-indol-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸酐 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 6-Amino-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-(methylamino)-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  非甾体类强直药物。2.线性三环5-6-5稠合杂环的正性肌力。

  摘要：

  我们之前曾报道过强力和长效强心剂adibendan（1）的构效关系（SAR）。本文介绍了5-6-5型新型线性，三环稠合杂环的合成。评价了该化合物在麻醉的大鼠，猫和狗中的正性肌力活性。测量左心室dP / dt的变化作为心脏收缩力的指标。收缩力的增加不是通过刺激β-肾上腺素受体介导的。数据揭示了该系列的母体化合物5,7-二氢-7,7-二甲基吡咯并[2,3-f]苯并咪唑-6（1H）-one（2）的固有正性变力活性。提出了赋予最佳变力活性的结构特征，并与4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮系列的结构特征进行了比较。在有意识的犬中，用植入的Konigsberg压力传感器对最有效的化合物进行口服评估，以测量心室压力，并将其对左心室dP / dt的作用与1，匹莫苯丹和吲哚利丹的作用进行比较。服用1 mg / kg后，匹莫苯丹和吲哚满的剂量分别为1、3、7、19、22、24、31、54，但只有1,31，匹莫苯丹和吲哚满的作用持续时间超过6小时。

  DOI：

  10.1021/jm00127a015

文献信息

• Pyrrolobenzimidazolones and their use as antiproliferative agents
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1598353A1

  公开（公告）日：2005-11-23

  The invention relates to pyrrolobenzimidazolone compounds of formula (I), wherein A,T and R1 to R3 are defined as in claim 1, which possess tubulin inhibitory activity and are suitable for the treatment of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation and the use thereof for preparing a pharmaceutical composition.

  该发明涉及式(I)的吡咯苯并咪唑酮化合物，其中A、T和R1至R3的定义如权利要求书中所述，具有微管抑制活性，适用于治疗由细胞过度或异常增殖所特征的疾病，并用于制备药物组合物。
• Pyrrolobenzimidazolones and their use as anti-proliferative agents
  申请人：McConnel Darryl

  公开号：US20050261350A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The invention relates to pyrrolobenzimidazolone compounds of formula (I), wherein A, T and R 1 to R 3 are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation and the use thereof for preparing a pharmaceutical composition.

  本发明涉及式（I）的吡咯苯并咪唑酮化合物，其中A、T和R1至R3如权利要求1所定义，适用于治疗由过度或异常细胞增殖所特征的疾病，并用于制备制药组合物。
• Neue Pyrrolo-Benzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0214592A2

  公开（公告）日：1987-03-18

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I in welcher R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder eine Cycloalkylgruppe bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl-, oder Cyangruppe, eine durch eine Hydroxy-, Alkyl-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Hydrazinogruppe substituierte Carbonylgruppe bedeutet oder mit R1 zusammen eine Cycloalkylengruppe darstellt oder R1 und R2 zusammen eine Alkyliden- oder Cycloalkylidengruppe bilden, T Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe NR4 bedeutet, wobei R4 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe bedeutet, R3 ein Wasserstoffatom, die Hydroxygruppe, eine Mercapto-, Alkylmercapto-, eine Amino-, Pyridylcarbonylamino-, Alkylcarbonylaminogruppe, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Cycloalkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkyl-, Alkoxy-,alkyl-, Carboxyalkyl- oder Alkoxycarbonylalkylgruppe bedeutet, X Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe N-R5 bedeutet, wobei R5 entweder Wasserstoff oder eine Alkylgruppe darstellt, deren Tautomere und deren physiologisch verträgliche Salze anorganischer und organischer Säuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arnzeimittel, die Verbindungen der Formel 1 enthalten, zur Behandlung von Herz- und Kreislauferkrankungen.

  本发明涉及通式 I 的化合物 其中 R1 表示氢原子、烷基、烯基或环烷基、 R2 表示氢原子、烷基、烯基或氰基、被羟基、烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或 肼基取代的羰基，或与 R1 一起表示环烯基，或 R1 和 R2 一起形成亚烷基或亚环烷基、 T 代表氧、硫或基团 NR4，其中 R4 代表氢或烷基、 R3 代表氢原子、羟基、巯基、烷基巯基、氨基、吡啶基羰基氨基、烷基羰基氨基、烷基、环烷基、烯基、环烷基、炔基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷基、羧基烷基或烷氧基羰基烷基、 X 是氧、硫或基团 N-R5（其中 R5 是氢或烷基）、它们的同素异形体、它们在生理上可耐受的无机酸和有机酸盐、它们的制备工艺以及含有式 1 化合物的药物组合物，用于治疗心血管疾病。
• US4730003
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US04730003
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——