1-(2-丁基-1-环丁烯-1-基)乙酮 | 122598-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-丁基-1-环丁烯-1-基)乙酮
• 英文名称: 2-butylcyclobutenyl methyl ketone
• 英文别名: 1-(2-Butylcyclobuten-1-yl)ethanone
• CAS: 122598-61-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ZVDDBASJKSQYOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-丁基-1-环丁烯-1-基)乙酮 在 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective syntheses of alkenylsilanes and germanes utilizing cyclobutyl ketones

  摘要：

  (E)-alkenylsilanes 以高立体选择性合成，通过双相选择性加成二甲基芳香硅锂到转位-2-甲基环状单环三硫氰酸dehydes，以及配位酸促进行成的环状断裂反应所合成的环状乙醇二甲基交联产物。类似地，锌盐催化的环状断裂反应也能生产以高立体选择性合成(E)-1,5-二取代-1,5-二烯基硅烷和rades。该研究发表于1997年荷兰爱思 wer 出版社。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00541-3
• 作为产物：
  描述：

  在 Oxone 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(2-丁基-1-环丁烯-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective syntheses of alkenylsilanes and germanes utilizing cyclobutyl ketones

  摘要：

  (E)-alkenylsilanes 以高立体选择性合成，通过双相选择性加成二甲基芳香硅锂到转位-2-甲基环状单环三硫氰酸dehydes，以及配位酸促进行成的环状断裂反应所合成的环状乙醇二甲基交联产物。类似地，锌盐催化的环状断裂反应也能生产以高立体选择性合成(E)-1,5-二取代-1,5-二烯基硅烷和rades。该研究发表于1997年荷兰爱思 wer 出版社。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00541-3

文献信息

• The Diels-Alder and ring enlargement reactions of 1-cyclobutenyl ketones. Preparation of 1-acetyl-1,3,5-cyclooctatrienes
  作者：Tooru Fujiwara、Tohru Ohsaka、Tomoya Inoue、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82326-6

  日期：1988.1

  The Diels-Alder reaction of 1-cyclobutenyl ketones with various 1,3-dienes in the presence of Lewis acid as a catalyst gave cycloadducts in good yields. 4-Acetylcyclooctadienones and 1-acetyl-1,3,5-cyclooctatrienes are obtained via the bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dienes by the transformation to the trimethylsilyl enol ether or the allylic bromination with N-bromosuccinimide followed by dehydrobromination

  在路易斯酸作为催化剂的存在下，1-环丁烯基酮与各种1,3-二烯的Diels-Alder反应以良好的收率得到环加合物。通过双环[4.2.0]八-2,4-二烯通过转化为三甲基甲硅烷基烯醇醚或用N-溴代琥珀酰亚胺进行烯丙基溴化反应，再得到4-乙酰基环辛二烯酮和1-乙酰基-1,3,5-环辛烯酮。环加合物的脱氢溴化作用。
• Triethylaluminum Catalyzed Ring Opening Reaction of 1-Acetyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]cyclobutanes. Stereoselective Preparation of (Z)-Enol Trimethylsilyl Ethers
  作者：Tooru Fujiwara、Atsushi Suda、Takeshi Takeda

  DOI：10.1246/cl.1991.1619

  日期：1991.9

  The triethylaluminum catalyzed ring opening reaction of 1-acetyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]cyclobutanes gave (Z)-6-(trimethylsiloxy)-1,5-heptadienes stereoselectively. The starting materials were easily prepared by the 1,4-addition of (trimethylsilyl)methylmagnesium chloride to 1-cyclobutenyl ketones.

  三乙基铝催化的 1-乙酰基-2-[(三甲基甲硅烷基)甲基]环丁烷的开环反应立体选择性地得到(Z)-6-(三甲基甲硅烷氧基)-1,5-庚二烯。通过（三甲基甲硅烷基）甲基氯化镁与 1-环丁烯基酮的 1,4-加成反应很容易制备原料。
• FUJIWARA, TOORU;OHSAKA, TOHRU;INOUE, TOMOYA;TAKEDA, TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6283-6286
  作者：FUJIWARA, TOORU、OHSAKA, TOHRU、INOUE, TOMOYA、TAKEDA, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——