methyl 2-O-acryloyl-3,4-O-methylene-β-D-arabinopyranoside | 138825-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-acryloyl-3,4-O-methylene-β-D-arabinopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-O-methylene-β-D-arabinoside acrylate；[(3aR,6R,7S,7aR)-6-methoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] prop-2-enoate
• CAS: 138825-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: WBCOPYXNQJWCCV-SFKDOBOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acryloyl-3,4-O-methylene-β-D-arabinopyranoside 在 lithium hydroxide 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl β-D-arabinoside 3,4-O-methyleneacetal
  参考文献：
  名称：

  甲基3,4- O-亚甲基-β-D-阿拉伯糖苷为不对称狄尔斯-阿尔德反应的新手性模板

  摘要：

  3,4-O-亚甲基-β-D-阿拉伯糖苷甲基丙烯酸酯对于与环戊二烯，异戊二烯和二甲基丁二烯的不对称Diels-Alder反应是非常稳定和高效的手性亲二烯体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80075-h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-methylene-D-arabinopyranoside 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以92%的产率得到methyl 2-O-acryloyl-3,4-O-methylene-β-D-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  感应asymétrique丹斯香格里拉反应去尔斯-阿尔德杜环戊二烯德河畔派生acryliques德Ø -méthylèneacétalsDE L'阿拉伯糖等杜核糖。

  摘要：

  在分别与环戊二烯发生不对称Diels-Alder反应中，分别被保护为3,4-和2,3-O-亚甲基丙烯酸的β-D-阿拉伯呋喃糖苷甲基和β-D-呋喃核糖甲基丙烯酸酯已被用作手性模板。糖部分对路易斯酸非常稳定，阿拉伯糖衍生物对于不对称诱导非常有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88216-8