methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-(2'-(4''-nitrophenyl)-3'-hydroxy-1'-(E)-propenyloxy)-β-D-glucopyranosiduronate | 676606-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-(2'-(4''-nitrophenyl)-3'-hydroxy-1'-(E)-propenyloxy)-β-D-glucopyranosiduronate
• CAS: 676606-04-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₁₃
• 分子量: 511.439
• InChiKey: XKCVXZCRQXPLME-AAXCGCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  187.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-(2'-(4''-nitrophenyl)-3'-hydroxy-1'-(E)-propenyloxy)-β-D-glucopyranosiduronate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-(2'-(4''-nitrophenyl)-3'-(4'''-methoxybenzylaminocarbonyloxy)-1'-(E)-propenyloxy)-β-D-glucopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  A new linker for glucuronylated anticancer prodrugs

  摘要：

  The synthesis, enzymatic hydrolysis and self decomposition of model glucuronylated prodrugs, incorporating a new linker with different aryl substituents, have been studied. Determination of kinetic parameters (V-max, K-m and t(1/2)) showed the important role of aromatic substitution in enzymatic recognition and linker decomposition. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.11.026
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)acrylaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-(2'-(4''-nitrophenyl)-3'-hydroxy-1'-(E)-propenyloxy)-β-D-glucopyranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  A new linker for glucuronylated anticancer prodrugs

  摘要：

  The synthesis, enzymatic hydrolysis and self decomposition of model glucuronylated prodrugs, incorporating a new linker with different aryl substituents, have been studied. Determination of kinetic parameters (V-max, K-m and t(1/2)) showed the important role of aromatic substitution in enzymatic recognition and linker decomposition. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.11.026