2-n-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone | 90150-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-n-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-n-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphtoquinone；2-Propyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 90150-29-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ANPBNCIFNDYVKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-3-cyclohexenol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-n-propyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Benzannulations and Cyclohexadienone Annulations of Fischer Carbene Complexes in the Synthesis of Decala-2,4-dien-1-ones and in the Synthesis of Tetralin Chromium Tricarbonyl Complexes

  摘要：

  首次报道了关于苯并化反应立体选择性的综合研究，该反应涉及在新形成的手性芳环平面中心处的立体选择性，该芳环与铬络合，其手性源自卡宾络合物的手性碳中心。确定了从3-和6-位具有手性的环己烯基卡宾络合物苯并化反应生成的若干5-和8-取代的四氢萘铬三羰基络合物的立体化学。这些结果与从相同卡宾络合物（环己烯环的2-位具有额外取代基）反应生成的5,9-和8,9-二取代的癸-2,4-二烯-1-酮的立体化学形成进行了比较。苯并化反应在3-取代的环己烯基卡宾络合物中显示出最高的立体选择性，主要生成8-取代的四氢萘铬三羰基络合物的反式异构体。相比之下，环己二烯酮并环反应在6-取代的环己烯基卡宾络合物中最具选择性，主要生成5,9-二取代的癸-2,4-二烯-1-酮的顺式异构体。提出了一个基于三个假设的机理性解释来解释立体化学结果：1) η1, η3-乙烯基卡宾络合物中间体处于平衡状态，2) 乙烯基烯酮络合物形成是不可逆的，并且伴随着一氧化碳迁移，这与环己烯环双键的配位同时发生，3) 乙烯基烯酮络合物的电环闭环反应是立体专一性的。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4292

文献信息

• Solvent, chelation and concentration effects on the benzannulation reaction of chromium carbene complexes and acetylenes
  作者：Kin Shing Chan、Glen A. Peterson、Timothy A. Brandvold、Katherine L. Faron、Cynthia A. Challener、Carol Hyldahl、William D. Wulff

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80037-2

  日期：1987.11

  in solvent or substituents on the acetylene. The reactions of aryl complexes with acetylenes are quite sensitive to the nature of the solvent and the acetylene. The highest selectivities and efficiencies for the benzannulated product from the reactions of aryl complexes are with solvents of low coordinating ability. Solvents with intermediate coordinating ability and small size give high selectivity

  一些铬卡宾络合物的（CO）的反应中5 CrC（OME）R（R = PH，Õ -OMePh，p -OMePh，ö -O-tBuPh，1-C 6 ħ 9，1-C 5 ħ 7 O）与各种乙炔（R'CCR检查2，R 1，R 2 = H，ME等，正镨，pH值，森达3）在低至高配位能力的溶剂中使用。简单的α，β-不饱和配合物的反应对苯环化产物的高选择性不受乙炔上溶剂或取代基变化的影响。芳基配合物与乙炔的反应对溶剂和乙炔的性质非常敏感。芳基配合物反应生成的苯甲环化产物的最高选择性和效率是配位能力低的溶剂。具有中等配位能力和小尺寸的溶剂对于与二取代的乙炔反应形成环丁烯酮具有很高的选择性。具有高配位能力的溶剂会产生最少的选择性反应，并产生大量的茚产物。一个o卡宾配合物的芳基取代基上的-甲氧基可在苯环化反应过程中螯合至金属中心，并且在乙腈中，改变产物分布，有利于环丁烯酮产物。（CO）取代的复合物的氨基，5 CrC（NME
• Benzannulation of .alpha.,.beta.-unsaturated Fischer carbene complexes with acetylenes
  作者：William D. Wulff、Kin Shing Chan、Peng Cho Tang

  DOI：10.1021/jo00186a046

  日期：1984.6
• Promotion of the chromium carbene Dötz annulation reaction under sonochemical and dry state adsorption conditions
  作者：Joseph P.A. Harrity、William J. Kerr、David Middlemiss

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87269-0

  日期：1993.1

  The chromium carbene Dotz annulation reaction proceeds very rapidly in the presence of ultrasound giving good yields of quinone product on oxidative workup. Moreover, the yield of annulated product has been improved by adsorbing the reagents onto silica and heating at moderate temperatures. Both these modifications have proved to be successful for a variety of complexes and alkynes.
• WULFF, W. D.;CHAN, KIN-SHING;TANG, PENG-CHO, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 12, 2293-2295
  作者：WULFF, W. D.、CHAN, KIN-SHING、TANG, PENG-CHO

  DOI：——

  日期：——
• CHAN, KIN SHING;PETERSON, GLEN A.;BRANDVOLD, TIMOTHY A.;FARON, KATHERINE +, J. ORGANOMET. CHEM., 334,(1987) N 1-2, 9-56
  作者：CHAN, KIN SHING、PETERSON, GLEN A.、BRANDVOLD, TIMOTHY A.、FARON, KATHERINE +

  DOI：——

  日期：——