(E)-4-isopropoxy-4-oxo-2-butenoic acid chloride | 41777-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-isopropoxy-4-oxo-2-butenoic acid chloride
• 英文别名: 1-methylethyl (E)-4-chloro-4-oxo-2-butenoate；Isopropyl fumaroyl chloride；Fumarsaeuremonochlorid-isopropylester；Fumarsaeure-isopropylester-chlorid；propan-2-yl (E)-4-chloro-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 41777-94-0
• 化学式: C₇H₉ClO₃
• 分子量: 176.6
• InChiKey: OOLGYGCHYSUIIS-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-isopropoxy-4-oxo-2-butenoic acid chloride 在 2,6-二苯基苯酚 、 三甲基铝 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2aR,3R,6S,7aR,7bR)-6-((R)-2,2-Diphenyl-cyclopentyloxy)-2-hydroxy-hexahydro-1,4,5-trioxa-4a-aza-cyclopenta[cd]indene-3-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃的串联 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成。9. (-)-迷迭香碱的合成

  摘要：

  (-)-Rosmarinecine (2) 是吡咯里西啶生物碱 (-)-rosmarinine 的 necine 碱基部分。(-)-Rosmarinecine 是一组吡咯里西啶的代表，除了高度氧化的骨架外，相邻立体中心 C(1)、C(7) 和 C(7a) 之间显示顺式关系。(-)-迷迭香碱 (2) 分八步合成，总产率为 14.8%，作为构建具有这种立体化学特征的吡咯里西啶的一般方法的说明。不对称合成中的关键步骤是富马酰氧基硝基烯烃和手性乙烯基醚之间的路易斯酸促进的串联 [4 + 2] 间/[3 + 2] 内环加成。

  DOI：

  10.1021/ja961630x
• 作为产物：
  描述：

  马来酸氢异丙酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以86.2%的产率得到(E)-4-isopropoxy-4-oxo-2-butenoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  JP5728313

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Nematic Fumaric Ester Derivatives and Their Electro-Optical Properties
  作者：Kohei Shiraishi、Kazuo Sugiyama、Akihiko Sakamoto、Takayuki Otsu

  DOI：10.1246/bcsj.61.783

  日期：1988.3

  Senven enantiotropically nematic fumaric ester derivatives, 1-[[(E)-3-alkoxycarbonyl)acryloyl]oxy]-4-(4-methoxyphenylazo)benzene (1), were prepared. The 1 compounds which have unbranched ester alkyl groups showed decreased phase-transition temperatures and narrowed nematic states with the increase in the length of the alkyl chain, while the 1 compounds with terminal branched alkyl groups decrease drastically

  制备了 Senven 对映向列富马酸酯衍生物，1-[[(E)-3-烷氧基羰基)丙烯酰基]氧基]-4-(4-甲氧基苯基偶氮)苯 (1)。具有未支化酯烷基的1化合物随着烷基链长度的增加显示出降低的相变温度和变窄的向列状态，而具有末端支化烷基的1化合物的向列热稳定性急剧下降。从源自具有未支化酯基团的 1 化合物的向列状态下的动态散射的电光效应，发现变形的阈值电压 (Ethres) 和电光响应时间 (τr) 都随着烷基的链长减少。此外，
• Some New Fumaric Acid Derivatives. Preparation of Mixed Fumarates and Thiolfumarates
  作者：PAUL G. CAMPBELL、GENE SUMRELL、CHARLES H. SCHRAMM

  DOI：10.1021/jo01062a012

  日期：1961.3
• Notes- The Preparation of i-Propyl Cyanomethyl Fumarate
  作者：Paul Campbell、Charles Schramm

  DOI：10.1021/jo01081a608

  日期：1960.11
• A General Strategy for the Synthesis of Cis-Substituted Pyrrolizidine Bases. The Synthesis of (-)-Rosmarinecine
  作者：Scott E. Denmark、Atli Thorarensen、Donald S. Middleton

  DOI：10.1021/jo00117a002

  日期：1995.6
• ONVA, MASAESI;MATSUMOTO, AKIRA
  作者：ONVA, MASAESI、MATSUMOTO, AKIRA

  DOI：——

  日期：——