2-Methyl-6-(2-oxopropyl)cyclohexanone | 72009-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-6-(2-oxopropyl)cyclohexanone
• 英文别名: 6-acetonyl-2-methylcyclohexanone；6-Methyl-2-(2-oxopropyl)-cyclohexanon；6-Methyl-(2'-oxopropyl)-cyclohexanon；2-Acetonyl-6-methyl-cyclohexan-1-one；2-methyl-6-(2-oxopropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 72009-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OZUXXDJXWDMYAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-6-(2-oxopropyl)cyclohexanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到4-methyl-1,4,5,6,7,7a-hexahydroinden-2(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Michael reaction of silyl enol ethers or ketene silyl acetals with conjugated nitro olefins activated by Lewis acids: new synthesis of 1,4-diketones and .gamma.-oxo esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00319a040
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-1-pyrrolidino-1-cyclohexene 在 甲酸 、 高氯酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-Methyl-6-(2-oxopropyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Modifizierte Wichterle-Reaktion。Ein Weg zur Darstellung von 2-Cyclohexenonen 和 1,4-Diketonen。合成 von 4-Esren-3,17-dion 和 Dihydrojasmon

  摘要：

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz。H2SO4 2,5-二甲基双环[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%艾格 Ausbeute erhalten。Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen bis massigen Ausbeuten。Aus

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2978

文献信息

• Nitroalkenes as electrophiles in the asymmetric Michael reaction involving chiral imines/enamino esters
  作者：Cyrille Thominiaux、Sébastien Roussé、Didier Desmaële、Jean d'Angelo、Claude Riche

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00180-9

  日期：1999.5

  Addition of 2-nitropropene to the chiral imine derived from 2-methylcyclopentanone and (S)-1-phenylethylamine furnished the expected Michael adduct. The latter compound was then efficiently converted into (R)-pentalenone through a Nef reaction. Condensation of the enamino ester derived from 2-carbethoxycyclopentanone and (S)-1-phenylethylamine with 1-nitropropene gave with excellent diastereo- and enantioselectivity the corresponding Michael adduct. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New 1,4-diketone synthesis using nitroolefins and trimethylsilyl enol ethers. A convenient regiospecific route to cyclopentenones
  作者：Masaaki Miyashita、Tetsuji Yanami、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1021/ja00431a074

  日期：1976.7
• 1,4- and 1,5-Diketones via palladium-catalyzed allylation of potassium enoxyborates
  作者：Eiichi Negishi、Fen Tair Luo、Anthony J. Pecora、Augustine Silveira

  DOI：10.1021/jo00162a030

  日期：1983.7
• Chemistry of organosilicon compounds. 148. 3-Chloro-2-(trimethylsiloxy)-1-propene as an electrophilic acetonyl equivalent. Novel regioselective synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds
  作者：Akira Hosomi、Akihiko Shirahata、Yoshitaka Araki、Hideki Sakurai

  DOI：10.1021/jo00335a084

  日期：1981.10
• Remarkably high regioselective deprotonation and alkylation of unsymmetrical imines at the more substituted .alpha.-carbon atom
  作者：Akira Hosomi、Yoshitaka Araki、Hideki Sakurai

  DOI：10.1021/ja00371a074

  日期：1982.4