6-methyl-1-pyrrolidino-1-cyclohexene | 5049-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 6-methyl-1-pyrrolidino-1-cyclohexene
• 英文别名: 6-Methyl-1-pyrrolidinocyclohexene；1-(6-methylcyclohex-1-en-1-yl)pyrrolidine；1-(6-methyl-cyclohex-1-enyl)-pyrrolidine；1-(6-Methyl-cyclohex-1-enyl)-pyrrolidin；Pyrrolidine, 1-(6-methyl-1-cyclohexen-1-yl)-；1-(6-methylcyclohexen-1-yl)pyrrolidine
• CAS: 5049-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: WDIZWPQYJJESNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-pyrrolidino-1-cyclohexene 在 甲醇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 生成 3-甲基-1-环己烯
  参考文献：
  名称：

  Hydroboration. 86. Convenient conversion of aldehydes and ketones into the corresponding alkenes via hydroboration of their enamines. A remarkably simple synthesis of either (Z)- or (E)-alkenes

  摘要：

  Aldehydes and ketones are converted into the corresponding alkenes via hydroboration of their enamines. Hydroboration of aldehyde enamines by 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN), followed by methanolysis, affords the corresponding terminal alkenes in 75-90% yields. Unsaturated aldehyde enamines produce the corresponding dienes under these conditions. Enamines derived from substituted cyclic ketones and heterocyclic ketones are readily accommodated in this reaction to afford the corresponding alkenes in very good yields. The synthesis of pure (Z)- or (E)-alkenes is readily achieved from the same acyclic ketone enamine by modification of the hydroboration-elimination procedure: (A) hydroboration by 9-BBN followed by methanolysis or (B) hydroboration by borane methyl sulfide (BMS) followed by methanolysis and hydrogen peroxide oxidation. Mechanistic rationale is provided.

  DOI：

  10.1021/jo00004a038
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-甲基环己酮 以 苯 为溶剂， 生成 6-methyl-1-pyrrolidino-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  用于脂肪族 γ-氧代羧酸的氧内酯化的高性能次碘酸盐/过氧化氢催化系统

  摘要：

  开发了高效的次碘酸盐催化的脂肪族 γ-氧代羧酸氧内酯化反应生成相应的 γ-酰基-γ-丁内酯。高度稀的反应条件和缓慢的加...

  DOI：

  10.1246/cl.141110
• 作为试剂：
  描述：

  二氯甲烷 、 2-硝基苯硫氯 在 6-methyl-1-pyrrolidino-1-cyclohexene 、 三乙胺 作用下， 生成 formaldehyde-[bis-(2-nitro-phenyl)-dithioacetal]
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Enamines with Electrophilic Sulfur Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01043a045

文献信息

• Synthesis of Substituted Anilines from Cyclohexanones Using Pd/C–Ethylene System and Its Application to Indole Synthesis
  作者：Katsumi Maeda、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04056

  日期：2021.3.5

  The synthesis of anilines and indoles from cyclohexanones using a Pd/C–ethylene system is reported. A simple combination of NH4OAc and K2CO3 under nonaerobic conditions was found to be the most suitable to perform this reaction. Hydrogen transfer between cyclohexanone and ethylene generates the desired products. The reaction tolerates a variety of substitutions on the starting cyclohexanones.

  据报道，使用Pd / C-乙烯系统可从环己酮合成苯胺和吲哚。发现在无氧条件下简单的NH 4 OAc和K 2 CO 3组合最适合进行该反应。环己酮和乙烯之间的氢转移产生了所需的产物。该反应可耐受起始环己酮上的各种取代。
• Facile Synthesis of Oxatricyclic Systems with Various Ring Sizes and Substituents
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Srinivasarao Arulananda Babu、Chidambaram Gunanathan、Eringathodi Suresh、Parthasarathi Dastidar、Raksh Vir Jasra

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00569-x

  日期：2000.8

  α-diazo carbonyl compounds with rhodium(II) acetate dimer furnish cyclic five- or six-ring carbonyl ylide dipoles, which undergo facile 1,3-dipolar cycloaddition with different dipolarophiles to furnish the substituted and functionalized oxatricyclic systems having various ring sizes. Two X-ray crystallographic analyses of compounds 8b and 15a are reported to firmly establish the stereochemistry of the

  使用重氮甲烷溶液或甲磺酰基叠氮化物已经合成了一系列具有不同束缚长度的具有环戊酮，环己酮和取代的环己酮单元的α-重氮羰基化合物。上述具有乙酸铑（II）二聚体的合成的α-重氮羰基化合物提供了环状的五环或六环羰基内酯偶极子，该环偶合了容易的1，3-偶极环加成而具有不同的偶极亲电子，以提供具有各种环的取代的和官能化的氧三环体系大小。据报道，对化合物8b和15a进行了两次X射线晶体学分析，以牢固地确定环加合物的立体化学。
• Modifizierte Wichterle-Reaktion. Ein Weg zur Darstellung von 2-Cyclohexenonen und 1,4-Diketonen. Synthese von 4-Estren-3,17-dion und Dihydrojasmon
  作者：Makoto Kobayashi、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.2978

  日期：1979.10

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz. H2SO4 2,5-Dimethylbicyclo[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%-iger Ausbeute erhalten. Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz。H2SO4 2,5-二甲基双环[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%艾格 Ausbeute erhalten。Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen bis massigen Ausbeuten。Aus
• Stereoselectivity of the Radical Reductive Alkylation of Enamines: Importance of the Allylic 1,3-Strain Model
  作者：Serge Schubert、Philippe Renaud、Pierre-Alain Carrupt、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/hlca.19930760707

  日期：1993.11.3

  of the cis-disubstituted cycloalkanes. In acyclic systems such as enamines derived from propiophenone and diethyl ketone, moderate to high stereoselectivities were observed in the H-abstraction step. A model based principally on minimization of allylic 1,3-strain (A1,3 strain) was deduced from the experimental results and semi-empirical (AM1) calculations.

  据报道使用Bu 3 SnH作为还原剂向烯胺中自由基加成（方案2和4）。在不同系统中检查了这些反应的非对映选择性（表1和2）。衍生自环状酮（例如环己酮）的烯胺以高非对映选择性被烷基化，并优先形成顺式-二取代的环烷烃。在无环体系中，例如衍生自苯丙酮和二乙基酮的烯胺，在H提取步骤中观察到中等到高的立体选择性。主要基于最小化烯丙基1,3-应变（A 1,3 应变）是根据实验结果和半经验（AM1）计算得出的。
• The thermal-Michael reaction—I
  作者：H.L. Brown、G.L. Buchanan、A.C.W. Curran、G.W. McLay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96294-5

  日期：1968.1

  Mannich bases react thermally with ketones to give 1,5-diketones by what appears to be a Michael reaction. In some cases the orientation of the product differs significantly from that observed in the Michael reaction, and Mannich bases lacking a hydrogen β to the N atom are able to react via an intermediate migration.

  曼尼希碱与酮发生热反应，通过看似迈克尔反应的方式生成1，5-二酮。在某些情况下，产物的取向与迈克尔反应中观察到的显着不同，并且在N原子上缺少氢β的曼尼希碱能够通过中间迁移反应。