(2r,4r)-2,4-Dimethylglutaric acid monomethylester | 7586-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2r,4r)-2,4-Dimethylglutaric acid monomethylester
• 英文别名: (2R,4R)-5-methoxy-2,4-dimethyl-5-oxopentanoic acid
• CAS: 7586-22-3；71372-08-2；82917-27-9；85646-66-8；92999-34-3；96612-17-8；100227-53-0；100227-54-1；114884-21-8
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: TXVYGBGEKZBRST-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2r,4r)-2,4-Dimethylglutaric acid monomethylester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl(2R^*,4R^*)-2,4-dimethyl-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  亲电子内酯化作为无环立体控制中的工具。蛇纹蛋白的合成

  摘要：

  已经探索了几种亲电内酯化方法，作为通过相对不对称诱导官能化烯烃羧酸的方法，在热力学控制条件下，δ，β-不饱和酸的碘内酯化表现出良好的1,2-和1,3-，但1,4不-诱导δ-内酯的形成。巯基内酯化在形成γ-内酯和δ-内酯（1,2-诱导）时都具有良好的立体控制，但是在还原性脱汞过程中难以消除。用N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺进行的苯基硒代内酰胺化显然是动力学控制的，可对10（一种强空间偏向的底物产生δ-内酯）进行高诱导，而对16则不这样做。，导致生成γ-内酯。相反，在26（10的酯）的情况下，羟甲基内酯化在良好的立体控制下进行，而16的类似酯则没有。将由10和13的环化得到的内酯以立体特异性方式转化为（±）-sercorncornin的每种立体异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80015-0
• 作为产物：
  描述：

  2,4 -二甲基戊二酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2r,4r)-2,4-Dimethylglutaric acid monomethylester
  参考文献：
  名称：

  亲电子内酯化作为无环立体控制中的工具。蛇纹蛋白的合成

  摘要：

  已经探索了几种亲电内酯化方法，作为通过相对不对称诱导官能化烯烃羧酸的方法，在热力学控制条件下，δ，β-不饱和酸的碘内酯化表现出良好的1,2-和1,3-，但1,4不-诱导δ-内酯的形成。巯基内酯化在形成γ-内酯和δ-内酯（1,2-诱导）时都具有良好的立体控制，但是在还原性脱汞过程中难以消除。用N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺进行的苯基硒代内酰胺化显然是动力学控制的，可对10（一种强空间偏向的底物产生δ-内酯）进行高诱导，而对16则不这样做。，导致生成γ-内酯。相反，在26（10的酯）的情况下，羟甲基内酯化在良好的立体控制下进行，而16的类似酯则没有。将由10和13的环化得到的内酯以立体特异性方式转化为（±）-sercorncornin的每种立体异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80015-0

文献信息

• Bifunctional chiral synthons via microbiological methods. 1. Optically active 2,4-dimethylglutaric acid monomethyl esters
  作者：Ching-Shih Chen、Yoshinori Fujimoto、Charles J. Sih

  DOI：10.1021/ja00402a059

  日期：1981.6
• Electrophilic lactonization as a tool in acyclic stereocontrol. Synthesis of serricornin
  作者：Paul A. Bartlett、David P. Richardson、Joel Myerson

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80015-0

  日期：1984.1

  Several electrophilic lactonization procedures have been explored as a means of functionalizing olefinic carboxylic acids with relative asymmetric induction, Iodolactonization of δ,ϵ -unsaturated acids under conditions of thermodynamic control exhibits good 1,2- and 1,3-, but not 1,4-induction in the formation of δ-lactones. Mercurilactonization proceeds with good stereocontrol in the formation of

  已经探索了几种亲电内酯化方法，作为通过相对不对称诱导官能化烯烃羧酸的方法，在热力学控制条件下，δ，β-不饱和酸的碘内酯化表现出良好的1,2-和1,3-，但1,4不-诱导δ-内酯的形成。巯基内酯化在形成γ-内酯和δ-内酯（1,2-诱导）时都具有良好的立体控制，但是在还原性脱汞过程中难以消除。用N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺进行的苯基硒代内酰胺化显然是动力学控制的，可对10（一种强空间偏向的底物产生δ-内酯）进行高诱导，而对16则不这样做。，导致生成γ-内酯。相反，在26（10的酯）的情况下，羟甲基内酯化在良好的立体控制下进行，而16的类似酯则没有。将由10和13的环化得到的内酯以立体特异性方式转化为（±）-sercorncornin的每种立体异构体。