2-(t-butyl)-4-fluoro-3-(3-cyanophenyl)isoxazol-5(2H)-one | 1590374-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(t-butyl)-4-fluoro-3-(3-cyanophenyl)isoxazol-5(2H)-one
• CAS: 1590374-94-9
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 260.268
• InChiKey: LTPOQROBBZGDQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 在 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-bromo-2-(t-butyl)-4-fluoro-3-(3-cyanophenyl)isoxazolidin-5-one 、 2-(t-butyl)-4-fluoro-3-(3-cyanophenyl)isoxazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氟代链烷酸酯和氟化异恶唑烷酮的立体选择性合成：控制亚硝基双反应性的N-取代基

  摘要：

  α-氟链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮因其潜在的生物学应用而备受关注。现在，我们通过硝酮与α-氟代-α-溴乙酸酯之间的反应证明（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟代-5-异恶唑烷酮的合成。通过改变硝酮中的N-取代基，可以实现高化学选择性和立体选择性，分别获得（E）-α-氟代链烯酸酯和4-氟-5-异恶唑烷酮。已经进行了实验和计算研究以阐明反应机理。线性自由能关系研究进一步表明，N取代基效应主要是电子起源的。

  DOI：

  10.1002/chem.201303509