4-(methoxycarbonyloxy)-2-methyl-cyclohex-2-enone | 1170666-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(methoxycarbonyloxy)-2-methyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: Methyl (3-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl) carbonate；methyl (3-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl) carbonate
• CAS: 1170666-63-3
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: GJZMHRGINUXFGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-(methoxycarbonyloxy)-2-methyl-cyclohex-2-enone 、 2-(2-Ethoxyethoxy)-2-(4,6,6-trimethyl-5-methylidenecyclohexa-1,3-dien-1-yl)acetonitrile 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 [(1S,2S,3R)-2-[cyano-(2-ethoxyethoxy)-(4,6,6-trimethyl-5-methylidenecyclohexa-1,3-dien-1-yl)methyl]-3-(hydroxymethyl)-3-methyl-4-oxocyclohexyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性一锅三组分偶联方法用于紫杉烷类AC环系统的合成

  摘要：

  立体选择性一锅三组分偶联反应是通过将1，4-加成保护的氰醇醚9f加到环己烯酮10g上，然后以高收率将所得烯醇化物加到甲醛中形成紫杉烷的AC环系统来完成的。我们发现在A环的10位上的大取代基阻止了所需的1，4-加成。类似地，在C环的4-位的庞大的三烷基甲硅烷氧基阻止了1，4-加成，并且在同一位置的供电子烷氧基诱导了不希望的逆迈克尔反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.149