1,2-bis(dodecyloxy)-4-iodobenzene | 331723-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(dodecyloxy)-4-iodobenzene
• 英文别名: 1,2-Didodecoxy-4-iodobenzene
• CAS: 331723-04-7
• 化学式: C₃₀H₅₃IO₂
• 分子量: 572.654
• InChiKey: JEEYACLWBKQHTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(dodecyloxy)-4-iodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3,4-bis(dodecyloxy)phenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  吡嗪并[2,3-g]喹喔啉衍生物的结构-性质关系：形态，光物理和波导特性

  摘要：

  这种贡献的目的是通过自组装有源波导和其他光电纳米器件来实现晶体一维有机微/纳米结构。为了提高高效波导纤维的固体发射性能，我们的策略是采用非平面共轭链段，以最大程度地减少固态下的分子间荧光猝灭。同时，添加长烷基链作为控制分子堆积的结构基团。有鉴于此，一系列基于吡嗪并[2,3-g]喹喔啉（PyQ）单元的开发。详细研究了分子几何形状和对称性对它们的光学性质，晶体尺寸，液晶和有源波导性质的影响，以了解有机共轭分子的结构-性质关系，这对于合理设计有机自身分子至关重要-面向光电应用的组件。在单个分子水平上，通过计算方法将分子结构及其光学性质相关联。形态学研究，单晶结构和二维广角X射线衍射（2D-WAXD）的综合结果表明，不同分子对称元素的损失影响了晶体尺寸。分子1和2的微纤维具有理想的晶体尺寸和表面的材料被证明是低损耗的波导材料（0.02-0.05 dB /μm）。因此，我们建议用适当的侧基修饰的非平

  DOI：

  10.1021/cm100798q
• 作为产物：
  描述：

  1,2-(二十二烷氧荃)苯 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到1,2-bis(dodecyloxy)-4-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Structural characterization and physical properties of new tetrabenzopentaphene mesogens

  摘要：

  本文介绍了五种四苯并五并噻吩衍生物的合成、结构和介观性质。所有化合物都呈现柱状介相，并通过光学显微镜、差示扫描量热法和 X 射线衍射法对其进行了表征。酯类衍生物的热重分析表明，在温度高于 200 °C 时，它们会分解为酸酐衍生物。研究了末端烷基链的长度对化合物介形行为的影响。通过核磁共振研究了这些化合物在溶液中的聚集情况，从而完成了对其结构特征的描述。报告还介绍了这些化合物的荧光特性，以及对其中一种化合物的光电导性进行的初步研究。

  DOI：

  10.1039/b901260e

文献信息

• 2,1,3-Benzothiadiazole-based fluorophores. Synthesis, electrochemical, thermal and photophysical characterization
  作者：Tiago Elias Allievi Frizon、Julio César Valdivia Martínez、José Luiz Westrup、Rodrigo da Costa Duarte、Eduardo Zapp、Kelvin Guessi Domiciano、Fabiano Severo Rodembusch、Alexandre Gonçalves Dal-Bó

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.011

  日期：2016.12

  analysis indicated a main thermal event with an initial decomposition temperature that was higher than 340 °C. The electrochemical characterization indicate that the compounds exhibited a reversible peak at −1.48 V and an irreversible oxidation process at 0.94 V versus Ag/Ag+. The electrochemical band gap was calculated to be approximately 2.30 eV versus NHE. The spectroelectrochemical measurements demonstrated

  合成并表征了基于2,1,3-苯并噻二唑单元的三种π扩展共轭的光敏化合物。化合物在紫蓝色区域表现出吸收，具有摩尔吸光系数和自旋和对称性引起的辐射速率常数1ππ*电子转换。观察到位于斯托克斯位移大的绿色区域的发射，这很可能是由于处于激发态的电荷转移机制所致。在旋涂膜中，可以观察到取决于烷氧基链大小的荧光发射强度，其中似乎存在有效的非放射性通道来使激发态失活。通过差示扫描量热法（DSC）分析热性能，所有最终化合物在加热扫描过程中均表现出类似晶体的行为，在冷却过程中表现出各向同性的液晶转变。热重分析表明主要的热事件，其初始分解温度高于340°C。+。相对于NHE，电化学带隙经计算为约2.30eV。光谱电化学测量表明，由于在氧化和还原电势下共轭分子的电子结构的变化，吸收光谱发生了变化。
• Solvent assisted fluorescence modulation of a C₃-symmetric organogelator
  作者：Deepak D. Prabhu、Aneesh P. Sivadas、Suresh Das

  DOI：10.1039/c4tc01008f

  日期：——

  The synthesis and self-assembling properties of C3 symmetric donor–acceptor molecules containing 1,3,4-oxadiazole and bisthiophene moieties in the core functionalized with octyl (BTOX8) and dodecyl (BTOX12) substituted phenyl acetylene units at the periphery are reported. BTOX8 was found to form gels only in aliphatic solvents, whereas BTOX12 formed gels in both aliphatic and aromatic solvents. Photophysical analysis of BTOX12 solutions showed a striking effect of the solvent on the nature of the self-assembled aggregate formed. Our studies indicate that in aliphatic solvents such as n-decane the solvent molecules interact mainly with the alkyl regions of BTOX12. As a result the π–π interaction between the neighbouring molecules becomes feasible resulting in strong excitonic coupling between the neighbouring molecules leading to excimer type emission. In aromatic solvents the solvent molecules interact mainly with the chromophoric part of BTOX12 resulting in reduced π-stacking between the molecules in the aggregate leading to monomer type emission. Films prepared from aliphatic and aromatic solvents exhibited photophysical properties significantly similar to those observed in the respective solvents. Photophysical studies of the films indicated that the films prepared from n-decane exhibited an H-type molecular arrangement whereas the films prepared from toluene exhibited a slipped stack J-type arrangement.

  报道了含有1,3,4-恶二唑和双噻吩部分的C3对称施受体分子的合成及自组装特性，这些分子的核心功能化为具有八烷基（BTOX8）和十二烷基（BTOX12）取代的苯乙炔单元。在脂肪溶剂中，发现BTOX8仅形成凝胶，而BTOX12在脂肪和芳烃溶剂中均形成凝胶。对BTOX12溶液的光物理分析表明，溶剂对形成的自组装聚集体的性质有显著影响。我们的研究表明，在如正癸烷等脂肪溶剂中，溶剂分子主要与BTOX12的烷基区域相互作用。因此，临近分子之间的π-π相互作用变得可行，从而导致临近分子之间强的激子耦合，进而引发类激发二聚体的发射。而在芳烃溶剂中，溶剂分子主要与BTOX12的发色团部分相互作用，导致聚集体中分子之间的π堆叠减少，进而产生单体型发射。从脂肪和芳烃溶剂中制备的薄膜表现出与各自溶剂中观察到的光物理特性显著相似。薄膜的光物理研究表明，用正癸烷制备的薄膜表现出H型分子排列，而用甲苯制备的薄膜表现出错位堆叠的J型排列。
• Odd–even effect and metal induced structural convergence in self-assembled monolayers of bipyridine derivatives
  作者：Yoshihiro Kikkawa、Emiko Koyama、Seiji Tsuzuki、Kyoko Fujiwara、Koji Miyake、Hideo Tokuhisa、Masatoshi Kanesato

  DOI：10.1039/b616601f

  日期：——

  Scanning tunneling microscopy (STM) observations reveal that bipyridine derivatives which exhibit various two-dimensional structures due to the odd–even chain length effect are converged into a lamellar structure upon metal coordination.

  扫描隧道显微镜（STM）观察表明，由于奇偶链长效应而表现出各种二维结构的联吡啶衍生物在金属配位时会聚成层状结构。
• Rubicene, an Unusual Contorted Core for Discotic Liquid Crystals
  作者：Irla Sivakumar、K. Swamynathan、Dinesh Ram、V.A. Raghunathan、Sandeep Kumar

  DOI：10.1002/asia.202200073

  日期：2022.4.14

  A contorted polycyclic aromatic hydrocarbon, rubicene, was found to exhibit unusual self-assembling supramolecular properties, as evidenced from polarising optical microscopy, differential scanning calorimetry and small-angle X-ray scattering.

  偏光光学显微镜、差示扫描量热法和小角 X 射线散射证明了一种扭曲的多环芳烃rubicene 表现出不寻常的自组装超分子特性。
• New Heck-Type Reaction Applied to the Synthesis of Protoporphyrin-IX Derivatives
  作者：M. Castella、F. Calahorra、D. Sainz、D. Velasco

  DOI：10.1021/ol000370s

  日期：2001.2.1

  [reaction: se text] A new Heck-type reaction under catalysis by Pd for obtaining polysubstituted arylvinylydene derivatives of porphyrin systems is reported. The coupling between the Zn(II)-protoporphyrin-IX dimethylester Zn-2 and several bromo-aryl and iodo-aryl compounds in the presence of a new Pd catalyst has been studied. This coupling reaction, although providing moderate regioselectivity, gives

  [反应：正文]报道了一种新的Pd催化下的Heck型反应，用于获得卟啉体系的多取代芳基乙烯基衍生物。研究了在新的Pd催化剂存在下Zn（II）-原卟啉-IX二甲基酯Zn-2与几种溴代芳基和碘代芳基化合物之间的偶联。该偶合反应尽管提供适度的区域选择性，但给出了定量转化。