1-(3-Fluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 165399-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(3-Fluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,3R,5S)-3-fluoro-5-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 165399-47-3
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₃S
• 分子量: 246.262
• InChiKey: LFUVOBMUXMAYFR-SHYZEUOFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Fluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 生成 4-Amino-1-((2R,3R,5S)-3-fluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Sugar-Fluorinated 2',3'-dideoxy-4'-thioribofuranosyl Nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1080/15257779508012426
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,6S)-4-(trityloxymethyl)-7-oxa-3-thia-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-10-one 在 potassium fluoride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 1-(3-Fluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  带有“向下”羟基的脱氧4'-硫代嘧啶核苷的简便氟化。季铵化的N 3 -MEM脱水核苷的氟化物打开后保留构型

  摘要：

  尝试氟化1-（5 - O-三苯甲基-3-脱氧-4-硫代-β-D-赤型-戊呋喃糖基）-3-（2-甲氧基乙氧基甲基）尿嘧啶（12）和1-（5- O-三苯甲基- 2-脱氧-4-硫代-β-β-D-赤式-pentofuranosyl）-3-（2-甲氧基乙氧基甲基）尿嘧啶（14）与三氟化二乙氨基硫（DAST）产生的反应性非常ñ 3 - MEM- Ô 2，2-和ñ 3 -MEM- Ò 2，3-脱水核苷中间体（16），其与KF反应与构型的保持，得到所需的氟化核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78346-8

文献信息

• The Stereochemical Outcome of the DAST Fluorination of 4′-Thiopyrimidine Nucleosides with “Up” Hydroxyl Groups is Controlled by the Oxidation State of the Sulfur Atom
  作者：Lak S. Jeong、Victor E. Marquez

  DOI：10.1246/cl.1995.301

  日期：1995.4

  DAST fluorination of 1-(5-O-trityl-3-deoxy-4-thio-β-d-threo-pentofuranosyl)uracil proceeds with retention of configuration, while the corresponding sulfoxide gives mainly the inverted product. The sulfone proceeds with elimination.

  1-(5-O-三苯甲基-3-脱氧-4-硫代-β-D-苏式-呋喃戊糖基)尿嘧啶的DAST氟化反应在保持构象不变的情况下进行，而相应的亚砜主要产生反式产物。砜则发生消除反应。
• 9-(2-DEOXY-2-FLUORO-4-THIO-BETA-D-ARABINOFURANOSYL)PURINE DERIVATIVES
  申请人：YAMASA CORPORATION

  公开号：EP0839813A1

  公开（公告）日：1998-05-06

  The present invention relates to 9-(2-deoxy-2-fluoro-4-thio-beta-D-arabinofuranosyl)purine derivatives having antiviral activity, represented by formula [I]: wherein B represents a base selected from the group consisting of purine, azapurine and deazapurine, which may be substituted with halogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, amino, alkylamino, hydroxyl, hydroxyamino, aminoxy, alkoxy, mercapto, alkylmercapto, aryl, aryloxy or cyano; and R represents a hydrogen atom or a phosphoric acid residue, and to a process for the production and use thereof.

  本发明涉及具有抗病毒活性的 9-(2-脱氧-2-氟-4-硫代-beta-D-阿拉伯呋喃糖基)嘌呤衍生物，由式[I]表示： 其中 B 代表选自嘌呤、氮杂嘌呤和去氮杂嘌呤的碱基，可被卤素、烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、氨基、烷基氨基、羟基、羟基氨基、氨基氧基、烷氧基、巯基、烷基巯基、芳基、芳氧基或氰基取代；R 代表氢原子或磷酸残基，并涉及其生产和使用过程。
• 1-(2-DEOXY-2-FLUORO-4-THIO-BETA-D-ARABINOFURANOSYL)CYTOSINES
  申请人：YAMASA CORPORATION

  公开号：EP0841344A1

  公开（公告）日：1998-05-13

  The present invention relates to 1-(2-deoxy-2-fluoro-4-thio-beta-D-arabinofuranosyl)cytosines having excellent antitumor activity, represented by formula [I]: wherein R represents a hydrogen atom or a phosphoric acid residue, and to a process for the production and use thereof.

  本发明涉及具有优异抗肿瘤活性的 1-(2-脱氧-2-氟-4-硫代-beta-D-阿拉伯呋喃糖基)胞嘧啶，由式[I]表示： 其中 R 代表氢原子或磷酸残基，本发明还涉及其生产和使用过程。
• US6103707A
  申请人：——

  公开号：US6103707A

  公开（公告）日：2000-08-15
• US6147058A
  申请人：——

  公开号：US6147058A

  公开（公告）日：2000-11-14