8-bromo-4,5,11,11a-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indol-2(3H)-one | 364344-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-4,5,11,11a-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indol-2(3H)-one
• 英文别名: 8-Bromo-1,3,4,5,11,11a-hexahydro-[1,4]diazepino[1,7-a]indol-2-one
• CAS: 364344-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O
• 分子量: 281.152
• InChiKey: BBWLAIWLSZPTOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-4,5,11,11a-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indol-2(3H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 二甲基硫 、 硼烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 8-(2-Ethoxy-phenyl)-2,3,4,5,11,11a-hexahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indole
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四氢-和2,3,4,5,11,11a-六氢-1H- [1,4]二氮杂[1,7-a]吲哚：5-HT（2C）的新模板）激动剂。

  摘要：

  描述了新型2,3,4,5-四氢-1H- [1,4]二氮杂p [1,7-a]吲哚5的设计与合成。该氮杂吲哚具有对5-HT（2C）（K（i）4.8 nM）的优异亲和力和对5-HT（2A）的适度选择性（约4倍）。制备了5的几个N-和C（11）取代的类似物，以及许多联芳基二氢吲哚衍生物。在小鼠休克攻击试验中的活性证明了氮杂吲哚模板5的抗焦虑潜力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00403-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(6-bromo-1H-indol-2-yl)acetate 在 氨 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 8-bromo-4,5,11,11a-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-四氢-和2,3,4,5,11,11a-六氢-1H- [1,4]二氮杂[1,7-a]吲哚：5-HT（2C）的新模板）激动剂。

  摘要：

  描述了新型2,3,4,5-四氢-1H- [1,4]二氮杂p [1,7-a]吲哚5的设计与合成。该氮杂吲哚具有对5-HT（2C）（K（i）4.8 nM）的优异亲和力和对5-HT（2A）的适度选择性（约4倍）。制备了5的几个N-和C（11）取代的类似物，以及许多联芳基二氢吲哚衍生物。在小鼠休克攻击试验中的活性证明了氮杂吲哚模板5的抗焦虑潜力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00403-7

文献信息

• Novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indole compounds
  申请人：——

  公开号：US20020002161A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Certain 2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indoles are 5-HT ligands and are useful for treating diseases wherein modulation of 5-HT activity is desired.

  某些2,3,4,5-四氢-1H-[1,4]二氮杂丁[1,7-a]吲哚化合物是5-HT受体配体，并且可用于治疗需要调节5-HT活性的疾病。
• US6734301B2
  申请人：——

  公开号：US6734301B2

  公开（公告）日：2004-05-11
• 2,3,4,5-Tetrahydro- and 2,3,4,5,11,11a-hexahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indoles: new templates for 5-HT2C agonists
  作者：Michael D Ennis、Robert L Hoffman、Nabil B Ghazal、Rebecca M Olson、Christopher S Knauer、Chris L Chio、Deborah K Hyslop、Jeffery E Campbell、Lawrence W Fitzgerald、Nanette F Nichols、Kjell A Svensson、Robert B McCall、Christopher L Haber、Michelle L Kagey、Dac M Dinh

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00403-7

  日期：2003.7

  novel 2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]indole 5 is described. This azepinoindole has excellent affinity for 5-HT(2C) (K(i) 4.8 nM) and modest selectivity over 5-HT(2A) ( approximately 4-fold). Several N- and C(11)-substituted analogues of 5 were prepared, as were a number of biaryl indoline derivatives. The anxiolytic potential for the azepinoindole template 5 is demonstrated by activity in a

  描述了新型2,3,4,5-四氢-1H- [1,4]二氮杂p [1,7-a]吲哚5的设计与合成。该氮杂吲哚具有对5-HT（2C）（K（i）4.8 nM）的优异亲和力和对5-HT（2A）的适度选择性（约4倍）。制备了5的几个N-和C（11）取代的类似物，以及许多联芳基二氢吲哚衍生物。在小鼠休克攻击试验中的活性证明了氮杂吲哚模板5的抗焦虑潜力。