(3S,3aR,4S,9R,9aR)-4,9-epoxy-3-ethyl-3a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one | 566898-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (3S,3aR,4S,9R,9aR)-4,9-epoxy-3-ethyl-3a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
• CAS: 566898-11-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: PTPQBQUNARLAPG-YYHQMBLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,4S,9R,9aR)-4,9-epoxy-3-ethyl-3a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -70.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 (1S,3S,3aS,4aS,8aR,9aS)-3-ethyl-dodecahydro-1-methoxy-4-methylenenaphtho[2,3-c]furan
  参考文献：
  名称：

  关于hibacine的合成研究，hibacine是毒蕈碱M2亚型受体的有效拮抗剂。第2部分：内酯部分C-3位置修饰的新型hebacine同系物的合成和毒蕈碱M2亚型拮抗活性。

  摘要：

  为了揭示我们先前探索的合成途径对天然hebacine 1的收敛性和灵活性，并且，为了阐明1的构效关系的一些新颖方面，我们制备了各种结构类型的新型hebacine同源物3-demethylhimbacine （3-去甲烟碱）2和4-epi-3-demethylhimbacine（（4-epi-3-norhimbacine）4-epi-2及其对映异构体（ent-2和ent-4-epi-2），11-methylhimbacine 3，和采用我们方法学的光学纯形式的3-ephimbacine 4。所有合成的同类物均对应于参与1的γ-内酯部分的C-3位置处修饰的化合物。在这些同类物中，发现3-demethylhimbacine（3-norhimbacine）2显示出更有效的毒蕈碱M（2）受体结合亲和力比天然1。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00665-x
• 作为产物：
  描述：

  3-己烯酸乙酯 在 抗氧剂300 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3S,3aR,4S,9R,9aR)-4,9-epoxy-3-ethyl-3a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  关于hibacine的合成研究，hibacine是毒蕈碱M2亚型受体的有效拮抗剂。第2部分：内酯部分C-3位置修饰的新型hebacine同系物的合成和毒蕈碱M2亚型拮抗活性。

  摘要：

  为了揭示我们先前探索的合成途径对天然hebacine 1的收敛性和灵活性，并且，为了阐明1的构效关系的一些新颖方面，我们制备了各种结构类型的新型hebacine同源物3-demethylhimbacine （3-去甲烟碱）2和4-epi-3-demethylhimbacine（（4-epi-3-norhimbacine）4-epi-2及其对映异构体（ent-2和ent-4-epi-2），11-methylhimbacine 3，和采用我们方法学的光学纯形式的3-ephimbacine 4。所有合成的同类物均对应于参与1的γ-内酯部分的C-3位置处修饰的化合物。在这些同类物中，发现3-demethylhimbacine（3-norhimbacine）2显示出更有效的毒蕈碱M（2）受体结合亲和力比天然1。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00665-x