[(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionylamino]-acetic acid tert-butyl ester | 446256-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionylamino]-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 446256-00-4
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 514.578
• InChiKey: UZOWDMMTNRHVBG-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionylamino]-acetic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-[2(S)-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-3-(4-benzyloxyphenyl)propanoyl]-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a conformationally constrained tyrosine–glycine dipeptide mimetic: design of a potential substrate of Syk kinase

  摘要：

  The synthesis of a conformationally restricted tyrosine-glycine dipeptide mimetic and its insertion into an octapeptide is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00635-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N^α-phthaloyl-O-benzyltyrosine 、 甘氨酸叔丁酯 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 TEA 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到[(S)-3-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionylamino]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a conformationally constrained tyrosine–glycine dipeptide mimetic: design of a potential substrate of Syk kinase

  摘要：

  The synthesis of a conformationally restricted tyrosine-glycine dipeptide mimetic and its insertion into an octapeptide is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00635-4