(S)-N^α-phthaloyl-O-benzyltyrosine | 2130-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N^α-phthaloyl-O-benzyltyrosine
• 英文别名: 2h-Isoindole-2-acetic acid,1,3-dihydro-1,3-dioxo-a-[[4-(phenylmethoxy)phenyl]methyl]-,(s)-；(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 2130-97-4
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₅
• 分子量: 401.419
• InChiKey: JSEAAQBNFOSXNV-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C
• 沸点：
  612.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N^α-phthaloyl-O-benzyltyrosine 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 TEA 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-[2(S)-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-3-(4-benzyloxyphenyl)propanoyl]-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a conformationally constrained tyrosine–glycine dipeptide mimetic: design of a potential substrate of Syk kinase

  摘要：

  The synthesis of a conformationally restricted tyrosine-glycine dipeptide mimetic and its insertion into an octapeptide is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00635-4
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸单甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-N^α-phthaloyl-O-benzyltyrosine
  参考文献：
  名称：

  2-（（琥珀酰亚胺基氧基）羰基）苯甲酸甲酯（MSB）：一种用于氨基酸和肽衍生物N-邻苯二甲酰化的新型高效试剂。

  摘要：

  描述了一种新的，有效的和容易获得的试剂2-（（琥珀酰亚胺基氧基）羰基）苯甲酸甲酯（MSB），用于氨基酸和氨基酸衍生物的N-邻苯二甲酰化。邻苯二甲酰化过程简单且无消旋作用，使用α-氨基酸，α-氨基醇，二肽，α-氨基羧酰胺和α-氨基酯可获得优异的结果。

  DOI：

  10.1021/jo016347h

文献信息

• Novel high affinity quinoline-based kinase ligands
  申请人：Deng Yongqi

  公开号：US20080045568A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Quinoline-based inhibitors of cyclin dependent kinase 2, compositions including the inhibitors, and methods of using the inhibitors and inhibitor compositions are described. The inhibitors and compositions including them are useful for treating disease or disease symptoms. The invention also provides for methods of making CDK-2 inhibitor compounds, methods of inhibiting CDK-2, and methods for treating disease or disease symptoms.

  基于喹啉的细胞周期蛋白依赖激酶2抑制剂，包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。这些抑制剂和包括它们的组合物对治疗疾病或疾病症状有用。该发明还提供了制备CDK-2抑制剂化合物的方法，抑制CDK-2的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。
• The Synthesis of Some Chiral 2-Aminoalkyloxazole-4-carboxylates from Isoxazol-5(2H)-ones
  作者：Matthew Cox、Rolf H. Prager、Carina E. Svensson

  DOI：10.1071/ch03052

  日期：——

  Ethyl 4-methyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate can be N-acylated by a number of natural and synthetic phthalimidylamino acids in the presence of carbodiimides. The N-acylated products form the corresponding oxazoles smoothly when irradiated at 300 nm in acetone. Removal of the phthalimido protecting group then gives 2-aminoalkyloxazole-4-carboxylate esters in good overall yields, and without

  在碳二亚胺存在下，4-甲基-5-氧代-2,5-二氢异恶唑-3-甲酸乙酯可以被许多天然和合成的邻苯二甲酰亚胺基氨基酸N-酰化。N-酰化产物在丙酮中以 300 nm 照射时顺利形成相应的恶唑。然后去除邻苯二甲酰亚胺保护基团以良好的总产率得到 2-氨基烷基恶唑-4-羧酸酯，并且在任何步骤中都没有显着的外消旋化。
• The Synthesis of Some Chiral 2-Aminoalkyloxazole-5-carboxylates from Isoxazol-5(2H)-ones
  作者：Matthew Cox、Rolf H. Prager、Carina E. Svensson、Max R. Taylor

  DOI：10.1071/ch03053

  日期：——

  Ethyl 5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylates have been N-acylated by a number of natural and synthetic phthalimidylamino acids in the presence of carbodiimides. The N-acylated products form the corresponding 2-aminoalkyloxazole-5-carboxylates smoothly when irradiated at 300 nm in acetone.

  在碳二亚胺存在下，5-氧代-2,5-二氢异恶唑-4-羧酸乙酯已被许多天然和合成的邻苯二甲酰亚胺基氨基酸 N-酰化。当在丙酮中以 300 nm 照射时，N-酰化产物会顺利形成相应的 2-氨基烷基恶唑-5-羧酸盐。
• Palladium‐Catalysed C(sp ³ )−H Glycosylation for the Synthesis of C‐Alkyl Glycoamino Acids
  作者：Yichu Liu、Yibing Wang、Wenhao Dai、Wei Huang、Yingxia Li、Hong Liu

  DOI：10.1002/anie.201914184

  日期：2020.2.24

  highly efficient and practical approach for palladium-catalyzed trifluoroacetate-promoted N-quinolylcarboxamide-directed glycosylation of inert β-C(sp3 )-H bonds of N-phthaloyl α-amino acids with glycals under mild conditions. For the first time, C(sp3 )-H activation for glycosylation was achieved to build C-alkyl glycosides. This method facilitates the synthesis of various β-substituted C-alkyl glycoamino

  我们已经开发了一种高效且实用的方法，用于在温和条件下钯催化的N-邻苯二甲酰基α-氨基酸的惰性β-C（sp3）-H键与糖的N-喹啉基羧酰胺定向N-喹啉基羧酰胺定向糖基化反应。第一次，实现了糖基化的C（sp3）-H激活，以建立C-烷基糖苷。该方法促进了各种β-取代的C-烷基糖氨基酸的合成，并提供了糖肽合成的工具。
• Pd-Catalyzed Remote δ-C(sp2)–H Functionalization in Phenylalaninol: Expanding the Library of Phenylalaninols
  作者：Srinivasarao Arulananda Babu、Prabhakar Singh

  DOI：10.1055/a-2147-3518

  日期：2023.12

  We report the Pd(II)-catalyzed, picolinamide-directed δ-C(sp2)–H (ortho) functionalization of phenylalaninol scaffolds. Assembling of (ortho) δ-C–H arylated, alkylated, benzylated, alkenylated, brominated, and iodinated phenylalaninol scaffolds was accomplished. The δ-C(sp2)–H arylation reaction of phenylalaninol occurred under neat conditions. Hydrolysis of the picolinamide moiety and synthetic utility

  我们报告了 Pd(II) 催化、吡啶酰胺引导的苯丙氨醇支架的δ-C(sp 2 )–H (邻位) 功能化。(邻位)δ-C-H芳基化、烷基化、苄基化、烯基化、溴化和碘化苯丙氨醇支架的组装已完成。苯丙氨醇的δ-C(sp 2 )-H芳基化反应在纯净条件下发生。探索了吡啶甲酰胺部分的水解和δ-C(sp 2 )–H芳基化底物的合成用途。我们还展示了使用从 δ-C(sp 2 ) 获得的双 δ-C-H（邻位）芳基化苯丙氨醇化合物制备一些修饰的 Matijin–Su（橙酰胺）衍生物。)–H 芳基化反应（Matijin–Su 是一种具有苯丙氨醇单元的抗 HBV 药物）。考虑到苯丙氨醇的重要性，这项工作有助于扩大苯丙氨醇库，并展示了远程 δ-C(sp 2 )–H 功能化反应中底物范围的发展。