ethyl 4-methoxy-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate | 65805-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 4-methoxy-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: 4-Methoxy-1-oxo-indan-2-carbonsaeureaethylester；Ethyl 7-methoxy-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 65805-51-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: LGQIMAOSKIDQQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methoxy-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(7-Methoxy-1H-inden-2-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-oxofluorenes part 2. The synthesis of 8-methoxy-1,2,3,9-tetrahydro-4-fluorenone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00898049
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-茚酮 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 以70 %的产率得到ethyl 4-methoxy-2,3-dihydro-1-oxo-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的不对称脱羧炔丙基化构建邻位全碳立体中心：取代螺内酯的对映和非对映选择性合成

  摘要：

  邻位全碳季立体中心的形成仍然是一项艰巨的挑战。我们在此报告了通过铜催化的碳酸炔丙酯和茚满酮基亲核试剂之间的脱羧炔丙基化反应合成这种高度拥挤的结构二元体。基于二苯乙二胺 (DPEN) 的配体的实施是成功的关键。可以耐受多种官能团，以良好的收率提供基于茚满酮的螺内酯，并具有高非对映和对映选择性。机械观察表明，新的铜络合物能够立体控制地添加到铜-亚丙基物种中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04113

文献信息

• Enantioselective α-hydroxylation of β-keto esters catalyzed by chiral S-timolol derivatives
  作者：Yuanchun Cai、Mingming Lian、Zhi Li、Qingwei Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.003

  日期：2012.9

  derived from the β-blocker inhibitor S-timolol determined the most active catalyst of asymmetric α-hydroxylation of β-keto esters. (R)-1-(tert-butylamino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenoxy) propan-2-ol (3k) was the most effective derivative, enantioselectively catalyzing α-hydroxylation of β-keto esters using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant in hexane to afford the corresponding products in excellent yield

  由β-阻滞剂抑制剂S-噻吗洛尔衍生的芳氧基氨基丙醇有机催化剂的筛选确定了β-酮酯的不对称α-羟基化的最具活性的催化剂。（R）-1-（叔丁基氨基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯氧基）丙烷-2-醇（3k）是最有效的衍生物，它使用叔-对映体催化β-酮酸酯的α-羟基化。丁基过氧化氢作为己烷中的氧化剂，以优异的收率和良好的对映选择性（高达96％的收率，88％ee）提供相应的产物。
• Lappaconitine-Catalyzed Asymmetric α-Hydroxylation of β-Keto Esters: A Brønsted Base Organocatalyst Developed from Terpenoid Alkaloids
  作者：Qingwei Meng、Bin Gong、Tian Su、Mingming Lian、Qing Wang、Zhanxian Gao

  DOI：10.1055/s-0029-1217758

  日期：2009.10

  Discovering organocatalysts with novel framework from terpenoid alkaloids is presented in this paper. Lappaconitine was found to enantioselectively catalyze α-hydroxylation of β-keto ­esters using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant in chloroform to afford the corresponding products in high yields and good enantioselectivity (up to 85% ee).

  本文介绍了从萜类生物碱中发现具有新型骨架的有机催化剂。发现Lappaconitine 在氯仿中使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂对映选择性催化β-酮酯的α-羟基化，以高产率和良好的对映选择性（高达85% ee）提供相应的产物。
• Visible Light‐Induced Salan‐Copper(II)‐Catalyzed Enantioselective Aerobic α‐Hydroxylation of β‐Keto Esters
  作者：Fan Yang、Jingnan Zhao、Xiaofei Tang、Yufeng Wu、Zongyi Yu、Qingwei Meng

  DOI：10.1002/adsc.201801263

  日期：2019.4

  A strategy of visible light‐induced salan‐copper(II)‐catalyzed asymmetric α‐hydroxylation of β‐keto ester with utilization of sustainable air as the oxidant was developed. This protocol allows convenient access to a number of enantioenriched α‐hydroxyl β‐keto esters (up to 95% yield, 96% ee), especially for β‐keto methyl esters that are valuable architectures in pharmaceuticals, including the key intermediate

  提出了一种以可见光诱导的salan-copper（II）催化β-酮酸酯的不对称α-羟基化反应的策略，该方法利用可持续的空气作为氧化剂。该协议可方便地获得许多对映体富集的α-羟基β-酮酯（产率高达95％，ee为96％），尤其是对于β-酮甲基酯而言，它们是医药领域的宝贵体系结构，包括钠的关键中间体-通道阻滞剂（S）-茚虫威。实验研究表明，反应性单线态氧可能参与该反应。
• 一种可见光引发需氧Salan-铜催化剂制备手 性α-羟基-β-酮酸酯化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108516937B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明提供一种可见光引发需氧Salan‑铜催化剂制备手性α‑羟基‑β‑酮酸酯化合物的方法，属于光催化不对称合成技术领域。该方法是在芳烃类溶剂中，可见光照射光敏剂激发氧气为活泼的单线态氧，单线态氧进攻被手性Salan‑铜催化剂活化的β‑酮酸酯化合物进行不对称催化氧化反应，制备得到具有光学活性的α‑羟基‑β‑酮酸酯化合物。本发明使用了易于合成、价格低、性质稳定的Salan‑铜催化剂，可有效的制备手性α‑羟基‑β‑酮酸酯化合物，得到非常高的收率和很好的对映选择性。
• Enantioselective α-chlorination of β-oxo esters catalyzed by chiral diterpenoid alkaloid derivatives
  作者：Zhi Li、Fan Yang、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.07.004

  日期：2014.9

  Easily accessible diterpenoid alkaloid derivatives have been used as organocatalysts in the enantioselective alpha-chlorination of beta-oxo esters. The treatment of beta-oxo esters with N-chlorophthalimide (NCP) as a chlorine source under mild reaction conditions afforded the corresponding alpha-chlorinated beta-oxo esters in excellent yields (up to 98%) and with moderate enantioselectivities (up to 68% ee) in 30 mm. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.