N-(but-3-enyl)-N-(3-hydroxypropyl)-p-toluenesulfonamide | 1190398-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(but-3-enyl)-N-(3-hydroxypropyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(but-3-en-1-yl)-N-(3-hydroxypropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1190398-38-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: QXKUPMYJMSDHQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)-N-(3-hydroxypropyl)-p-toluenesulfonamide 在 S-联萘酚磷酸酯 、 2,5-二叔丁基-1,4-苯醌 、 C₂₂H₁₉NO₂S 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到4-tosyl-2-vinyl-1,4-oxazepane
  参考文献：
  名称：

  Pd催化烯丙基C-H活化为七元N，O-杂环

  摘要：

  Pd 催化的烯丙基 C-H 活化简单烯烃可以轻松进入七元N , O - 杂环，例如 1,4-苯并恶氮杂 (1,4-BZO)、1,4-苯并二氮杂 (1,4-BZD) ) 和 1,4-氧氮杂卓的产率。烯烃化 1,4-BZO 的直接衍生化显示了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d1cc04056a
• 作为产物：
  描述：

  3-tosyl-1,3-oxazinane 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-(but-3-enyl)-N-(3-hydroxypropyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ring opening of cyclic N,O-acetals with allyltrimethylsilane under Lewis acidic conditions

  摘要：

  Five and six-membered cyclic N,O-acetals with N-carboxyalkyl and sulfonyl groups undergo clean and high yielding ring opening with allyltrimethylsilane in the presence of strong Lewis acids to give homoallylic amine derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.011

文献信息

• Ring opening of cyclic N,O-acetals with allyltrimethylsilane under Lewis acidic conditions
  作者：Roderick W. Bates、Yongna Lu、Melody Peiling Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.011

  日期：2009.9

  Five and six-membered cyclic N,O-acetals with N-carboxyalkyl and sulfonyl groups undergo clean and high yielding ring opening with allyltrimethylsilane in the presence of strong Lewis acids to give homoallylic amine derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pd-Catalyzed allylic C–H activation to seven-membered <i>N</i>,<i>O</i>-heterocycles
  作者：Álvaro Velasco-Rubio、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1039/d1cc04056a

  日期：——

  Pd-catalyzed allylic C–H activation of simple olefins allows an easy entry to seven-membered N,O-heterocycles such as 1,4-benzoxazepines (1,4-BZOs), 1,4-benzodiazepinones (1,4-BZDs) and 1,4-oxazepanes in good to excellent yields. Straightforward derivatization of the olefinated 1,4-BZO shows the synthetic utility of this methodology.

  Pd 催化的烯丙基 C-H 活化简单烯烃可以轻松进入七元N , O - 杂环，例如 1,4-苯并恶氮杂 (1,4-BZO)、1,4-苯并二氮杂 (1,4-BZD) ) 和 1,4-氧氮杂卓的产率。烯烃化 1,4-BZO 的直接衍生化显示了该方法的合成效用。