1-dichloromethylene-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane | 85036-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-dichloromethylene-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
• CAS: 85036-40-4
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂
• 分子量: 179.089
• InChiKey: QHNZMPAKVRHERZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dichloromethylene-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane 反应 2.0h， 生成 2,2-dichloro-1-isopropylidene-3,3-dimethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  4-亚烷基-3,3,5,5-四甲基-1-吡唑啉的热解

  摘要：

  4-亚烷基-3,3,5,5-四甲基-1-吡唑啉的热解[例如。化合物（1）]通常得到亚烷基2,2,3,3-四甲基环丙烷[例如。化合物（2）]，并在较高温度或更长的反应时间下共轭二烯[例如。化合物（3）]。在某些情况下，会发生有趣的变化。例如，3,3,5,5-四甲基1-吡唑啉-4-亚甲基丙二腈（22）最终产生3-氰基-4-异丙烯基-5-甲基吡啶（27），在二氯取代的系列中，重排为2，将2-二氯-3,3-二甲基异亚丙基亚环丙烷（30）转化为3,4-二氯-3,5-二甲基六-2,4-二烯（31）和双HCl消除反应得到2,5-二甲基六-1,5-观察到二烯-3yne（32）。已经确定了十种不同取代的吡唑啉的除氮动力学（33）。反应具有正的激活熵，因此似乎通过单峰而不是（如在类似系统中所建议的）通过三重中间体，但是很难确定这是否为TMM双自由基（两个C–N键同时断裂）或二氮杂双基（C–N键的顺序裂解）。然

  DOI：

  10.1039/p19820002655
• 作为产物：
  描述：

  4-dichloromethylene-3,3,5,5-tetramethyl-1-pyrazoline 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以23%的产率得到1-dichloromethylene-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  的溶液光化学4亚烷基- 3,3,5,5-四甲基Δ 1 -pyrazolines

  摘要：

  据信4-（（2 H 6）异亚丙基）-3,3,5,5-四甲基-1-吡唑啉（11）的直接光解通过单线态三亚甲基甲烷（TMM）进行。它主要给出“最小运动”产物（[ 2 H 6 ]异亚丙基）-2,2,3,3-四甲基环丙烷（12）。这意味着单线态TMM采用双正交几何形状（21），而不是预期的单正交几何形状（20）。13种不同的α-甲基化4-亚烷基吡唑啉（5）的直接光解表明，在该系列中，通常优选形成“最低运动”产物（22）。在最初形成的双正交双自由基中，C–ĊMe 2的能力旋转以与闭环竞争似乎是由空间因素决定的。通常，在亚烷基带有两个取代基（X，Y≠H）的情况下，形成“最低运动”产物（22）的趋势最大，而在有一个取代基（X = H，Y≠H）的情况下，形成“最低运动”产物的趋势最大，最少的是根本没有的（X，Y = H）。该最小运动规则的两个主要例外是4-（2'，2'，3'，3'-四甲基环亚丙基）-3,3

  DOI：

  10.1039/p19820002647