(E)-tert-butyl-4-((1R,5R,6R)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)-methyl)-3-((E)-hept-1-enyl)-5-hydroxy-2-oxo-7-oxabicyclo-[4.1.0]hept-3-en-1-yl)-2-methylbut-2-enoate | 1360808-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-tert-butyl-4-((1R,5R,6R)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)-methyl)-3-((E)-hept-1-enyl)-5-hydroxy-2-oxo-7-oxabicyclo-[4.1.0]hept-3-en-1-yl)-2-methylbut-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-4-[(1R,5R,6R)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[(E)-hept-1-enyl]-5-hydroxy-2-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-1-yl]-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 1360808-84-9
• 化学式: C₂₉H₄₈O₆Si
• 分子量: 520.782
• InChiKey: VYWYUJSGZBLUKQ-UQGSUAGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl-4-((1R,5R,6R)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)-methyl)-3-((E)-hept-1-enyl)-5-hydroxy-2-oxo-7-oxabicyclo-[4.1.0]hept-3-en-1-yl)-2-methylbut-2-enoate 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(+)-ambuic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthsis of (+)-Ambuic Acid: α-Bromination with 1,2-Dibromotetrachloroethane

  摘要：

  Total synthesis of (+)-ambuic acid has been accomplished from the readily available stereocontrolled Diels-Alder adduct of cyclopentadiene and iodo-1,4-benzoquinone monoketal through an efficient series of steps. A new method for the highly commendable synthesis of alpha-brominated Diels-Alder adduct is described.

  DOI：

  10.1021/jo202357s
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,4'S,4'aS,6'S,7'R,8'aR)-7'-allyl-1',4',4'a,8'a-tetrahydro-(1',4'-methanonaphtho-6',7'-epoxy)-5',8'-dione 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 二苯醚 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.05h， 生成 (E)-tert-butyl-4-((1R,5R,6R)-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)-methyl)-3-((E)-hept-1-enyl)-5-hydroxy-2-oxo-7-oxabicyclo-[4.1.0]hept-3-en-1-yl)-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthsis of (+)-Ambuic Acid: α-Bromination with 1,2-Dibromotetrachloroethane

  摘要：

  Total synthesis of (+)-ambuic acid has been accomplished from the readily available stereocontrolled Diels-Alder adduct of cyclopentadiene and iodo-1,4-benzoquinone monoketal through an efficient series of steps. A new method for the highly commendable synthesis of alpha-brominated Diels-Alder adduct is described.

  DOI：

  10.1021/jo202357s

文献信息

• Total Synthsis of (+)-Ambuic Acid: α-Bromination with 1,2-Dibromotetrachloroethane
  作者：Sun Hee Jung、Geum-Sook Hwang、Sung Il Lee、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/jo202357s

  日期：2012.3.2

  Total synthesis of (+)-ambuic acid has been accomplished from the readily available stereocontrolled Diels-Alder adduct of cyclopentadiene and iodo-1,4-benzoquinone monoketal through an efficient series of steps. A new method for the highly commendable synthesis of alpha-brominated Diels-Alder adduct is described.