8-amino-7-chloro-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazolo<4,3-b>pyridazine | 120525-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-amino-7-chloro-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazolo<4,3-b>pyridazine
• 英文别名: 8-amino-7-chloro-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine；[(2R,3R,4S,5S)-5-(8-amino-7-chloro-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 120525-43-1
• 化学式: C₃₁H₂₄ClN₅O₇
• 分子量: 614.014
• InChiKey: QHXLHQNKGOKQIT-VNSJUHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  157.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-7-chloro-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazolo<4,3-b>pyridazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到8-amino-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazolo<4,3-b>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评价某些3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-b）哒嗪与甲霉素有关，这些化合物是通过哒嗪前体的闭环制备的。

  摘要：

  制备了与甲霉素A结构相关的所有三种氨基取代的3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪（5、19和20），并测试了它们的抗肿瘤和抗病毒活性细胞培养中的活性。在DCC存在下，4-氨基-5-氯-3-肼基哒嗪（7）与3,4,6-三-O-苯甲酰基-2,5-脱水-D-丙二酸（6）脱水偶联反应产物（8）的热闭环得到8-氨基-7-氯-3-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-三唑并[4,3-b]哒嗪（9）。对9进行脱卤，然后进行脱苯甲酰化，得到福霉素同类物8-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪（5）。5-氨基-4-氯-3-肼基哒嗪（13）与6的类似缩合反应和环化产物（16）的脱卤化反应，然后进行脱苯甲酰化，得到异构体7-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪（19）。DCC介导的6与6-氯-3-肼基哒嗪

  DOI：

  10.1021/jm00127a024
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-2,5-anhydro-D-allonic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-amino-7-chloro-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazolo<4,3-b>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评价某些3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-b）哒嗪与甲霉素有关，这些化合物是通过哒嗪前体的闭环制备的。

  摘要：

  制备了与甲霉素A结构相关的所有三种氨基取代的3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪（5、19和20），并测试了它们的抗肿瘤和抗病毒活性细胞培养中的活性。在DCC存在下，4-氨基-5-氯-3-肼基哒嗪（7）与3,4,6-三-O-苯甲酰基-2,5-脱水-D-丙二酸（6）脱水偶联反应产物（8）的热闭环得到8-氨基-7-氯-3-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-三唑并[4,3-b]哒嗪（9）。对9进行脱卤，然后进行脱苯甲酰化，得到福霉素同类物8-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪（5）。5-氨基-4-氯-3-肼基哒嗪（13）与6的类似缩合反应和环化产物（16）的脱卤化反应，然后进行脱苯甲酰化，得到异构体7-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基-1,2,4-三唑并[4,3-b]哒嗪（19）。DCC介导的6与6-氯-3-肼基哒嗪

  DOI：

  10.1021/jm00127a024

文献信息

• KANG, YONGHAN;LARSON, STEVEN B.;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GANAPATHI R., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1547-1551
  作者：KANG, YONGHAN、LARSON, STEVEN B.、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GANAPATHI R.

  DOI：——

  日期：——
• KANG, YONGHAN;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GANAPATHI R., 15TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., SAPPORO, SEPT. 19TH - 21ST, 1988, OXFORD; W+
  作者：KANG, YONGHAN、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GANAPATHI R.

  DOI：——

  日期：——