(2R,3R,4S,5S)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(phenylethynyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 54680-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(phenylethynyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-ethin
• CAS: 54680-25-0
• 化学式: C₃₄H₂₆O₇
• 分子量: 546.576
• InChiKey: JFQZOZUKSRGXCO-XFBWMNOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(phenylethynyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原和镍催化的结合，高度立体选择性地合成芳基/杂芳基-C-核苷。

  摘要：

  已经开发了异核糖基/脱氧核糖基酸与芳基/杂芳基溴化物的光氧化还原/镍双催化的脱羧交叉偶联反应。该反应在可见光照射下可顺利进行，其特点是使用经济高效且易于操作的催化剂和起始原料，从而可以以中等至高收率高度立体选择性地合成各种芳基/杂芳基-C-核苷。

  DOI：

  10.1039/c9cc07184a

文献信息

• Highly Stereoselective <scp>C‐Glycosylation</scp> by Photocatalytic Decarboxylative Alkynylation on Anomeric Position: A Facile Access to Alkynyl <scp> <i>C</i> ‐Glycosides </scp>
  作者：KaiLin Lu、Yingying Ma、Shihui Liu、Shixun Guo、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202100438

  日期：2022.3.15

  The highly stereoselective synthesis of diverse medicinally valuable alkynyl C-glycosides under mild and green reaction conditions remains a great challenge. Herein, we wish to report a visible-light induced photocatalytic decarboxylative alkynylation approach. By utilizing an iridium photocatalyst in the presence of visible light, glycosyl radicals are in-situ generated via the decarboxylation of

  在温和和绿色的反应条件下高度立体选择性地合成多种具有药用价值的炔基C-糖苷仍然是一个巨大的挑战。在此，我们希望报告一种可见光诱导的光催化脱羧炔基化方法。通过在可见光下使用铱光催化剂，糖基自由基通过异头酸的脱羧作用原位产生，并与多种乙炔基苯并氧杂环戊烷（EBX）有效偶联，从而可以轻松合成多种炔基C-糖苷产率中等至高，并具有优异的非对映选择性。