2-hydroxy-5-(4-oxocyclohexyl)benzoic acid | 216880-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-(4-oxocyclohexyl)benzoic acid
• CAS: 216880-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: FUCGFRGQQUSOFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-(4-oxocyclohexyl)benzoic acid 在 吡啶 、 臭氧 、 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 5-(dispiro[adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxolane-5',1''-cyclohexan]-4''-yl)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗血吸虫病的臭氧性羧酸的构效关系。

  摘要：

  半合成青蒿素和其他具有生物活性的过氧化物以其强大的抗疟疾活性而闻名，它们还对血吸虫（另一种降解血红蛋白的病原体）显示出显着的活性。基于此发现，我们现在描述抗血吸虫臭氧化物分子OZ418（2）和OZ16​​5（3）的初始构效关系（SAR）。与亲脂性无关，这些臭氧化物弱酸具有相对较低的水溶性和较高的蛋白质结合值。具有对位取代的羧基甲氧基和N-苄基甘氨酸取代基的臭氧具有高的抗血吸虫病功效。有可能增加溶解度，减少蛋白质结合，并通过在这些化合物中掺入弱碱性官能团，在感染了未成年和成年曼氏血吸虫的小鼠中维持较高的抗血吸虫病活性。在某些情况下，向螺金刚烷亚结构中添加极性官能团和杂原子可增加溶解度和代谢稳定性，但在所有情况下均会降低抗血吸虫活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00069
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-8-yl)phenol 在 盐酸 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-hydroxy-5-(4-oxocyclohexyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗血吸虫病的臭氧性羧酸的构效关系。

  摘要：

  半合成青蒿素和其他具有生物活性的过氧化物以其强大的抗疟疾活性而闻名，它们还对血吸虫（另一种降解血红蛋白的病原体）显示出显着的活性。基于此发现，我们现在描述抗血吸虫臭氧化物分子OZ418（2）和OZ16​​5（3）的初始构效关系（SAR）。与亲脂性无关，这些臭氧化物弱酸具有相对较低的水溶性和较高的蛋白质结合值。具有对位取代的羧基甲氧基和N-苄基甘氨酸取代基的臭氧具有高的抗血吸虫病功效。有可能增加溶解度，减少蛋白质结合，并通过在这些化合物中掺入弱碱性官能团，在感染了未成年和成年曼氏血吸虫的小鼠中维持较高的抗血吸虫病活性。在某些情况下，向螺金刚烷亚结构中添加极性官能团和杂原子可增加溶解度和代谢稳定性，但在所有情况下均会降低抗血吸虫活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00069

文献信息

• Polymerisable liquid crystalline compounds
  申请人：Rolic AG

  公开号：US06395351B1

  公开（公告）日：2002-05-28

  Compounds with the general formula (I): R—S1—A—Z1—B—S2—R, where A and B are independent ring systems with the formulae (a1), (a2) or (b), whereby in the trans-1,4-cyclohexylene ring, one or two non-adjacent CH2 groups may be replaced by oxygen, and whereby, in the 1,4-phenylene ring, one or two non-adjacent CH groups may be replaced by nitrogen; L1, L2, L3 represent, independently, hydrogen, C1-C20-alkyl, C1-C20-alkenyl, C1-C20-alkyloxy, C1-C20-alkyloxy carbonyl, formyl, C1C20-alkyl carbonyl, C1-C20-alkyl carbonyloxy, halogen, cyano or nitro; Z1, Z2, Z3 represent, independently, a single bond, —CH2CH2—, —CH2O—, —OCH2—, —COO—, —OOC—, —(CH2)4—, —O(CH2)3—, —(CH2)3O— or —C≡C—; S1, S2 represent a spacer unit; R represents crosslinkable groups, with the proviso that at least one of the ring systems A or B represents a ring system with the formula (a1) or (a2), Z1 or Z2 denoting a single bond.

  通式为（I）的化合物：R—S1—A—Z1—B—S2—R，其中A和B是具有式（a1）、（a2）或（b）的独立环系统，其中在反-1,4-环己烷基环中，一个或两个非相邻的CH2基团可以被氧取代，在1,4-苯基环中，一个或两个非相邻的CH基团可以被氮取代；L1、L2、L3分别独立表示氢、C1-C20-烷基、C1-C20-烯基、C1-C20-烷氧基、C1-C20-烷氧基羰基、甲酰基、C1-C20-烷基羰基、C1-C20-烷基羰基氧、卤素、氰基或硝基；Z1、Z2、Z3分别独立表示单键、—CH2CH2—、—CH2O—、—OCH2—、—COO—、—OOC—、—（CH2）4—、—O（CH2）3—、—（CH2）3O—或—C≡C—；S1、S2表示空间单元；R表示可交联基团，但至少一个环系统A或B代表具有式（a1）或（a2）的环系统，Z1或Z2表示单键。
• NEW POLYMERISABLE LIQUID CRYSTALLINE COMPOUNDS
  申请人：Rolic AG

  公开号：EP0983225B1

  公开（公告）日：2003-12-17
• US6395351B1
  申请人：——

  公开号：US6395351B1

  公开（公告）日：2002-05-28
• [EN] NEW POLYMERISABLE LIQUID CRYSTALLINE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES CRISTALLINS LIQUIDES POLYMERISABLES
  申请人：ROLIC AG

  公开号：WO1998052905A1

  公开（公告）日：1998-11-26

  (EN) Compounds with the general formula (I): R-S1-A-Z1-B-S2-R, where A and B are independent ring systems with the formulae (a1), (a2) or (b), whereby in the trans-1,4-cyclohexylene ring, one or two non-adjacent CH2 groups may be replaced by oxygen, and whereby, in the 1,4-phenylene ring, one or two non-adjacent CH groups may be replaced by nitrogen; L1, L2, L3 represent, independently, hydrogen, C1-C20-alkyl, C1-C20-alkenyl, C1-C20-alkyloxy, C1-C20-alkyloxy carbonyl, formyl, C1-C20-alkyl carbonyl, C1-C20-alkyl carbonyloxy, halogen, cyano or nitro; Z1, Z2, Z3 represent, independently, a single bond, -CH2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OOC-, -(CH2)4-, -O(CH2)3-, -(CH2)3O- or -C=C-; S1, S2 represent a spacer unit, R represents crosslinkable groups, with the proviso that at least one of the ring systems A or B represents a ring system with the formulae (a1) or (a2), Z1 or Z2 denoting a single bond.(FR) L'invention concerne des composés ayant la formule générale (I): R-S1-A-Z1-B-S2-R dans laquelle A et B représentent des systèmes de cycles indépendants ayant les formules (a1), (a2) ou (b) de manière que dans le cycle trans-1,4-cyclohexylène, 1 ou 2 groupes CH2 non adjacents peuvent être remplacés par l'oxygène, et de manière que, dans le cycle 1,4-phénylène, 1 ou 2 groupes CH non adjacents peuvent être remplacés par l'azote; L1, L2, L3 représentent, indépendamment, hydrogène, alkyle C1-C20, alcényle C1-C20, alkyoxy C1-C20, alkyoxy C1-C20 carbonyle, formyle, alkyle C1-C20 carbonyle, alkyle C1-C20 carbonyloxy, halogène, cyano ou nitro; Z1, Z2, Z3 représentent indépendamment une liaison unique, -CH2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OOC-, -(CH2)4-, -O(CH2)3-, -(CH2)3O- ou -C=C-; S1, S2 représentent une unité d'espacement R représente des groupes réticulables, à la condition qu'au moins un des systèmes de cycle A ou B représente un système de cycle ayant la formule (a1) ou (a2), Z1 ou Z2 représentant une liaison unique.
• Structure–Activity Relationship of Antischistosomal Ozonide Carboxylic Acids
  作者：Jianbo Wu、Xiaofang Wang、Francis C. K. Chiu、Cécile Häberli、David M. Shackleford、Eileen Ryan、Sriraghavan Kamaraj、Vivek J. Bulbule、Alexander I. Wallick、Yuxiang Dong、Karen L. White、Paul H. Davis、Susan A. Charman、Jennifer Keiser、Jonathan L. Vennerstrom

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00069

  日期：2020.4.9

  against schistosomes-another hemoglobin-degrading pathogen. Building on this discovery, we now describe the initial structure-activity relationship (SAR) of antischistosomal ozonide carboxylic acids OZ418 (2) and OZ165 (3). Irrespective of lipophilicity, these ozonide weak acids have relatively low aqueous solubilities and high protein binding values. Ozonides with para-substituted carboxymethoxy and N-benzylglycine

  半合成青蒿素和其他具有生物活性的过氧化物以其强大的抗疟疾活性而闻名，它们还对血吸虫（另一种降解血红蛋白的病原体）显示出显着的活性。基于此发现，我们现在描述抗血吸虫臭氧化物分子OZ418（2）和OZ16​​5（3）的初始构效关系（SAR）。与亲脂性无关，这些臭氧化物弱酸具有相对较低的水溶性和较高的蛋白质结合值。具有对位取代的羧基甲氧基和N-苄基甘氨酸取代基的臭氧具有高的抗血吸虫病功效。有可能增加溶解度，减少蛋白质结合，并通过在这些化合物中掺入弱碱性官能团，在感染了未成年和成年曼氏血吸虫的小鼠中维持较高的抗血吸虫病活性。在某些情况下，向螺金刚烷亚结构中添加极性官能团和杂原子可增加溶解度和代谢稳定性，但在所有情况下均会降低抗血吸虫活性。