[3,6-二甲氧基-2-(甲氧基甲氧基)苯基]甲醇 | 211935-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [3,6-二甲氧基-2-(甲氧基甲氧基)苯基]甲醇
• 英文名称: (3,6-Dimethoxy-2-methoxymethoxyphenyl)methanol
• 英文别名: Yfqcqtnfjixrru-uhfffaoysa-；[3,6-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]methanol
• CAS: 211935-27-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: YFQCQTNFJIXRRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,6-二甲氧基-2-(甲氧基甲氧基)苯基]甲醇 在 Celite 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 2-benzyloxy-3,6-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the bisbenzannelated spiroketal core of the γ‐rubromycins. The use of a novel Nef‐type reaction mediated by Pearlman’s catalyst

  摘要：

  从取代的亚硝基苯乙烯20合成了伽玛-鲁博霉素1的双苯环化螺内酯结构核心6，采用了一种新型的Nef反应，且使用了Pearlman催化剂。前体28是通过亨利缩合反应从易得的起始材料合成的。NMR光谱显示，产物6在溶液中存在两种构象。

  DOI：

  10.1039/b002984j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 [3,6-二甲氧基-2-(甲氧基甲氧基)苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  功能化双苯环化 [5,6]-Spiroketals 的模型研究

  摘要：

  继我们之前对简单双苯胺化 [5,6]-螺缩酮合成的模型研究之后，我们在此报告了该实体的新实例的制备，其取代模式有所变化。在 C-3 或 C-3' 位置（红霉素编号）中区域选择性引入官能团可以在通过前体的酮部分的 α-官能化进行螺缩酮化之前进行，也可以在通过亲核取代的后续步骤中进行先前描述的 C-3-羟基化螺缩酮的苄基羟基。通过应用这些方法，我们可以以良好的总产率合成新的甲基取代、羟基化、卤化和氨基取代的双苯环化 [5,6]-螺缩酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501586

文献信息

• Nitroalkenes as precursors to the aromatic spiroketal skeleton of γ-rubromycin. A Nef-type reaction mediated by Pearlman's catalyst
  作者：Tanya Capecchi、Charles B de Koning、Joseph P Michael

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01046-6

  日期：1998.7

  The first synthesis of the benzannelated spiroketal core of gamma-rubromycin using Henry condensations and a novel Nef-type reaction induced by Pearlman's catalyst is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the bisbenzannelated spiroketal core of the γ‐rubromycins. The use of a novel Nef‐type reaction mediated by Pearlman’s catalyst
  作者：Tanya Capecchi、Charles B. de Koning、Joseph P. Michael

  DOI：10.1039/b002984j

  日期：——

  The synthesis of the bisbenzannelated spiroketal core 6 of γ-rubromycin 1 from the substituted nitrostyrene 20 was achieved by using a novel Nef-type reaction mediated by Pearlman’s catalyst. The precursor 28 was synthesised from readily prepared starting materials using Henry condensation chemistry. The product 6 was found to exist in two conformations in solution as shown by NMR spectroscopy.

  从取代的亚硝基苯乙烯20合成了伽玛-鲁博霉素1的双苯环化螺内酯结构核心6，采用了一种新型的Nef反应，且使用了Pearlman催化剂。前体28是通过亨利缩合反应从易得的起始材料合成的。NMR光谱显示，产物6在溶液中存在两种构象。
• Model Studies towards Functionalized Bisbenzannulated [5,6]-Spiro­ketals
  作者：Michael Wilsdorf、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/ejoc.201501586

  日期：2016.3

  new examples of this entity with a variation in their substitution pattern. The regioselective introduction of functional groups in the C-3 or C-3′ positions (rubromycin numbering) may either take place prior to the spiroketalization by α-functionalizations of the ketone moiety of the precursor or in a subsequent step by the nucleophilic substitution of the benzylic hydroxy group of the previously described

  继我们之前对简单双苯胺化 [5,6]-螺缩酮合成的模型研究之后，我们在此报告了该实体的新实例的制备，其取代模式有所变化。在 C-3 或 C-3' 位置（红霉素编号）中区域选择性引入官能团可以在通过前体的酮部分的 α-官能化进行螺缩酮化之前进行，也可以在通过亲核取代的后续步骤中进行先前描述的 C-3-羟基化螺缩酮的苄基羟基。通过应用这些方法，我们可以以良好的总产率合成新的甲基取代、羟基化、卤化和氨基取代的双苯环化 [5,6]-螺缩酮。

表征谱图