2-(4-溴苯基)-3-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶 | 131947-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-3-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3-chloroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 131947-28-9
• 化学式: C₁₃H₈BrClN₂
• 分子量: 307.577
• InChiKey: HTGOQQNLEBQKMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-3-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶 在 硫酸 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-(4-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Bal'on, Ya. G.; Shul'man, M. D.; Smirnov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 7.2, p. 1352 - 1356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-(2'-pyridylamino)-1,1,1-trichloroethane 反应 1.0h， 以69%的产率得到2-(4-溴苯基)-3-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Bal'on, Ya. G.; Shul'man, M. D.; Smirnov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 7.2, p. 1352 - 1356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Difluorinative-hydroxylation and C-3 functionalization (halogenation/SCN/NO) of imidazopyridine using Selectfluor as fluorine source or oxidant respectively
  作者：Saradhi Kalari、Sridhar Balasubramanian、Haridas B. Rode

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153028

  日期：2021.5

  3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridin-2-ol (3m). The Zolimidine drug successfully underwent difluorinative-hydroxylation in high yield. Interestingly, addition of the tetra-n-butyl ammonium halide or NaI or KSCN or NaNO2 in the reaction provided oxidative functionalization of imidazopyridine wherein Selectfluor acted as an oxidant. The C-3 substituted (Cl, Br, I, SCN and NO) imidazo[1,2-a]pyridines were prepared

  在水性介质中，已经开发了一种通过使用Selectfluor作为氟源通过咪唑并吡啶的脱芳香基二官能化来进行二氟羟基化的有效途径。该反应通过离子进行，随后通过自由基途径进行。产物以纯净形式获得，无需柱纯化。该方法已成功用于3,3-二氟-2-（4-氟苯基）-2,3-二氢咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-醇（3m）的克级生产。唑来idine啶药物成功地以高收率进行了二氟羟基化反应。有趣的是，加入四正丁基卤化铵或NaI或KSCN或NaNO 2在该反应中，咪唑并吡啶具有氧化功能，其中Selectfluor起氧化剂的作用。以良好的产率制备了C-3取代的（Cl，Br，I，SCN和NO）咪唑并[1,2- a ]吡啶。这两个重要的反应提供了宽泛的官能团耐受性，无金属/无碱和绿色方法。
• Trihaloisocyanuric acids in ethanol: an eco-friendly system for the regioselective halogenation of imidazo-heteroarenes
  作者：José S. S. Neto、Renata A. Balaguez、Marcelo S. Franco、Victor C. de Sá Machado、Sumbal Saba、Jamal Rafique、Fábio Z. Galetto、Antonio L. Braga

  DOI：10.1039/d0gc00137f

  日期：——

  Herein, we describe an efficient, rapid and benign protocol for the direct C(sp2)–H bond halogenation (Cl, Br, I) of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using trihaloisocyanuric acids in ethanol. Furthermore, this sustainable protocol was successfully extended to imidazopyrimidine, imidazothiazole and indazole heterocycles showing the broadness of this useful approach.

  在这里，我们描述了使用乙醇中的三卤代异氰尿酸对2-芳基咪唑[1,2- a ]吡啶进行直接C（sp 2）-H键卤化（Cl，Br，I）的有效，快速和良性方案。此外，这种可持续的协议已成功扩展到咪唑并嘧啶，咪唑并噻唑和吲唑杂环，显示了这种有用方法的广泛性。
• Synthesis and Evaluation of Photophysical Properties of C‐3 Halogenated Derivatives of <scp>2‐Phenylimidazo</scp> [1,2‐ <i>a</i> ]pyridine
  作者：Hong Chen、Yanyan Wang、Qingjie Liu、Yanchun Guo、Shuxia Cao、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202200224

  日期：2022.10

  A CuX-mediated regioselective halogenation reaction of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine in the presence of oxygen is introduced in this paper. This reaction provides an effective method for the production of C-3 halogenated 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines with a yield of up to 96%. A plausible mechanism for the formation of title compounds via 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine–CuX complex intermediate is

  本文介绍了CuX介导的2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶在氧气存在下的区域选择性卤化反应。该反应为生产C-3卤代2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶提供了一种有效的方法，收率高达96%。提出了一种通过 2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-CuX 络合物中间体形成标题化合物的合理机制。代表性化合物的结构是通过单晶XRD方法建立的。通过 Hirshfeld 表面分析和 DFT 计算证实的电子结构合理化了相关吸收和发射的特征以及大的斯托克斯位移。
• Novel Chlorination of Imidazo‐Fused Heterocycles via Dichloro(aryl)‐λ ³ ‐iodanes
  作者：Peng‐Fei Dai、Huiqin Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202200779

  日期：2022.8.12

  An efficient protocol for chlorination of imidazo-fused heterocycles with dichloro(4-(trifluoromethyl)phenyl)-λ3-iodanes has been developed under very mild conditions. The present approach avoids the need of toxic chlorinating reagents, strong stoichiometric oxidants, metal catalysts and harsh reaction conditions. Control experiments indicate that the chlorinated reaction proceeds through an electrophilic

  已经在非常温和的条件下开发了一种用二氯（4-（三氟甲基）苯基）-λ 3 -碘烷氯化咪唑稠合杂环的有效方案。本方法避免了对有毒氯化试剂、强化学计量氧化剂、金属催化剂和苛刻反应条件的需要。对照实验表明氯化反应通过亲电芳香取代进行。
• [DE] IMIDAZOAZINE<br/>[EN] IMIDAZOAZINES<br/>[FR] IMIDAZOAZINES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994018198A1

  公开（公告）日：1994-08-18

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Imidazoazine der allgemeinen Formel (I), in welcher R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, D, E und G die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.(EN) The invention concerns new imidazoazines of general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, D, E and G have the meanings stated in the description, as well as processes for their manufacture and their use as herbicides.(FR) L'invention concerne de nouvelles imidazoazines de formule générale (I), dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, D, E et G ont les significations données dans la description, ainsi que leur procédé de fabrication et leur utilisation comme herbicides.

  该发明涉及一类新型的Imidazoazine化合物，其通用化学式为(I)，其中所述的R1至G各符号具有文中所述之意义，同时涉及该化合物的制备方法及其作为除草剂的用途。 本发明涉及一类新型Imidazoazine化合物，其通用化学式为(I)，其中所述的R1至G各符号具有文中所述之意义，同时涉及该化合物的制备方法及其作为除草剂的用途。 本发明涉及一类新型Imidazoazine化合物，通用化学式为(I)，其中所述的R1至G各符号具有文中所述之意义。同时，涉及该化合物的制备过程以及其作为除草剂的使用途径。