2-(4-bromophenyl)-3-(p-tolylthio)imidazo[1,2-a]pyridine | 131947-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3-(p-tolylthio)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfanylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 131947-31-4
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₂S
• 分子量: 395.322
• InChiKey: LOUOUBCZAOCYPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(2-pyridylamino)-1,1,1-trichloroethane 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-3-(p-tolylthio)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Bal'on, Ya. G.; Shul'man, M. D.; Smirnov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 7.2, p. 1352 - 1356

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dual role of p-tosylchloride: copper-catalyzed sulfenylation and metal free methylthiolation of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Chitrakar Ravi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ob02475g

  日期：——

  imidazo[1,2-a]pyridines using p-tosylchloride as a benign source of sulfenylating agents has been developed. On the other hand, p-tosylchloride mediated thiomethylation of imidazo[1,2-a]pyridines with dimethylsulfoxide as a source of thiomethylation under metal-free conditions was also described.

  已经开发了使用对甲苯磺酰氯作为亚磺化剂的良性来源的咪唑并[1,2- a ]吡啶的铜催化的区域选择性C-3亚磺酰基化。另一方面，还描述了在无金属条件下，对甲苯磺酰氯介导的咪唑并[1,2- a ]吡啶的硫甲基化，其中使用二甲基亚砜作为硫甲基化的来源。
• Electrochemically enabled synthesis of sulfide imidazopyridines <i>via</i> a radical cyclization cascade
  作者：Ping-Fu Zhong、Hong-Min Lin、Lin-Wei Wang、Zu-Yu Mo、Xiu-Jin Meng、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/d0gc02125c

  日期：——

  Owing to the inert nature of the pyridine ring and high activity of iminyl radicals, the reaction between pyridine and iminyl radicals remains a significant challenge. In this paper, we report the synthesis of sulfide imidazo[1,2-a]pyridines from vinyl azides, thiophenols, and pyridines via a radical [3 + 2] cycloaddition. Promoting inert pyridine and highly active iminyl radicals to participate in

  由于吡啶环的惰性和亚氨基自由基的高活性，吡啶和亚氨基自由基之间的反应仍然是一个重大挑战。在本文中，我们报告了通过自由基[3 + 2]环加成反应从乙烯基叠氮化物，硫酚和吡啶合成硫化物咪唑并[1,2- a ]吡啶。促进惰性吡啶和高活性亚氨基自由基参与该分子间环加成过程是该方案的显着特征。所制备的硫化物咪唑并吡啶支架的优异抗肿瘤活性证明了开发的合成方案的合成实用性。
• Graphene oxide (GO)-catalyzed multi-component reactions: green synthesis of library of pharmacophore 3-sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Samir Kundu、Basudeb Basu

  DOI：10.1039/c5ra04983k

  日期：——

  Graphene oxide (GO)-catalyzed multi-component reactions: green synthesis of library of pharmacophore 3-sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines

  氧化石墨烯（GO）催化的多组分反应：绿色合成药用基团3-磺酰基咪唑[1,2-a]吡啶类化合物库
• Iodine-Mediated Multicomponent Synthesis of 3-Sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines from 2-Aminopyridines, Ketones, and Sulfonyl Hydrazides
  作者：Hongjun Ren、Zhengkai Chen、Sipei Hu、Shiying Du、Yunjie Yao、Zuguang Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1612082

  日期：2019.3

  A one-pot multicomponent reaction for the synthesis of 3-sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines from readily available 2-aminopyridines, ketones, and sulfonyl hydrazides, mediated by molecular iodine, has been developed. The transformations proceed smoothly with high efficiency and a broad substrate scope, affording the desired heterocyclic products in moderate to excellent yields.

  已经开发了一种用于从容易获得的 2-氨基吡啶、酮和磺酰肼合成 3-芴基咪唑并 [1,2-a] 吡啶的一锅多组分反应，由分子碘介导。转化以高效率和广泛的底物范围顺利进行，以中等至优异的产率提供所需的杂环产物。
• Copper-Catalyzed Three-Component System for Arylsulfenylation of Imidazopyridines with Elemental Sulfur
  作者：Chitrakar Ravi、N. Naresh Kumar Reddy、Venkatanarayana Pappula、Supravat Samanta、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01715

  日期：2016.10.21

  A one-pot three-component reaction for the regioselective synthesis of thioarylated imidazoheterocycles from aryl halides and elemental sulfur using copper(I) iodide as a catalyst has been developed. Reactions proceed with high efficiency and afford thioarylated imidazoheterocycles in good yields with broad functional group tolerance.

  已经开发了一种单锅三组分反应，该反应使用碘化铜（I）作为催化剂，从芳基卤化物和元素硫区域选择性地合成硫代芳基化的咪唑并杂环。反应以高效率进行，并以良好的产率提供具有宽泛的官能团耐受性的硫代芳基化的咪唑杂环。