2-hydroxy-4-(p-chlorophenyl)but-3-enoic acid | 875018-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(p-chlorophenyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxybut-3-enoic acid
• CAS: 875018-50-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: CNLVJITXUMYKRI-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-(p-chlorophenyl)but-3-enoic acid 在 phospho-tungstic acid 、 phosphotungstic acid 、 Candida parapsilosis ATCC 7330 cells 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl (E,2S)-4-(4-chlorophenyl)-2-hydroxybut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Deracemisation of aryl substituted α-hydroxy esters using Candida parapsilosis ATCC 7330: effect of substrate structure and mechanism

  摘要：

  Candida parapsilosis ATCC 7330 was found to be an efficient biocatalyst for the deracemisation of aryl alpha-hydroxy esters (65-85% yield and 90-99% ee). A variety of aryl and aryl substituted alpha-hydroxy esters were synthesized to reflect steric and electronic effects on biocatalytic deracemisation. The mechanism of this biocatalytic deracemisation was found to be stereoinversion. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.104
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-hydroxy-4-(p-chlorophenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过用氢气或甲酸盐还原2-羟肟酸和寻常变形杆菌的多官能团（）-2-羟基羧酸

  摘要：

  各种（）-2-羟基酸如（）-2-羟基-3-烯酸，3,5-二烯酸，4-氧代，（）-3-羟基等，其制备规模可达到通过以寻常的毕赤酵母和氢气和/或甲酸作为电子给体，对相应的2-氧代酸进行生物催化还原，可得到0.12摩尔。除2-羟基-4-氧代酸外，可以证明对映体过量> 97％。对于4-氧代衍生物，可以假定该对映体过量。分离出的产物的产率很高，因为它们是从相当少量的生物催化剂中分离出来的，并且缓冲液的浓度很低，获得的产物浓度在0.1–0.24 M的范围内。在15–20小时内形成1 mmol的产品，约20–40 mg（干重）寻常型毕赤酵母 单元格是必需的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86506-6