(S)-3-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-5-oxo-4-oxazolidineacetic acid | 1316250-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-5-oxo-4-oxazolidineacetic acid
• 英文别名: N-nosyl-5-oxazolidinone-L-aspartic acid；2-[(4S)-3-(2-nitrophenyl)sulfonyl-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetic acid
• CAS: 1316250-70-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₈S
• 分子量: 330.275
• InChiKey: JZKPZLZVXYQBRZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-5-oxo-4-oxazolidineacetic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-nosylhomoserine γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  从l-天门冬氨酸的微波辅助合成（S）-N保护的高丝氨酸γ-内酯

  摘要：

  提出了一种由三锅制备的（S）-N-保护的高丝氨酸γ-内酯。将N-保护的1-天冬氨酸转化为恶唑烷酮，然后进行选择性还原/酸催化的环化以递送内酯。在某些情况下，微波辐射被证明对于改进后面的反应步骤很有价值。

  DOI：

  10.1021/jo2008093
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-对甲苯磺酰基-L-天冬氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到(S)-3-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-5-oxo-4-oxazolidineacetic acid
  参考文献：
  名称：

  从l-天门冬氨酸的微波辅助合成（S）-N保护的高丝氨酸γ-内酯

  摘要：

  提出了一种由三锅制备的（S）-N-保护的高丝氨酸γ-内酯。将N-保护的1-天冬氨酸转化为恶唑烷酮，然后进行选择性还原/酸催化的环化以递送内酯。在某些情况下，微波辐射被证明对于改进后面的反应步骤很有价值。

  DOI：

  10.1021/jo2008093

文献信息

• A Microwave-Assisted Synthesis of (<i>S</i>)-<i>N</i>-Protected Homoserine γ-Lactones from <scp>l</scp>-Aspartic Acid
  作者：Suneel P. Singh、Alex Michaelides、A. Rod Merrill、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1021/jo2008093

  日期：2011.8.19

  A three-pot preparation of (S)-N-protected homoserine γ-lactones is presented. Conversion of N-protected l-aspartic acid to an oxazolidinone is followed by selective reduction/acid-catalyzed cyclization to deliver the lactones. Microwave irradiation proved valuable for improving the latter reaction steps in some cases.

  提出了一种由三锅制备的（S）-N-保护的高丝氨酸γ-内酯。将N-保护的1-天冬氨酸转化为恶唑烷酮，然后进行选择性还原/酸催化的环化以递送内酯。在某些情况下，微波辐射被证明对于改进后面的反应步骤很有价值。