(1,2,2-Tris-hydroxymethyl-cyclobutyl)-methanol | 14276-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,2,2-Tris-hydroxymethyl-cyclobutyl)-methanol
• 英文别名: 1,1,2,2-Cyclobutanetetramethanol；[1,2,2-tris(hydroxymethyl)cyclobutyl]methanol
• CAS: 14276-10-9
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: OYZCFPNTSFYPIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2,2-Tris-hydroxymethyl-cyclobutyl)-methanol 在 硝酸 作用下， 反应 4.0h， 以1 g的产率得到[1,2,2-Tris(nitrooxymethyl)cyclobutyl]methyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  立体化学和区域化学对高能材料的影响

  摘要：

  描述了六种立体和区域异构环丁烷硝酸酯材料的合成、物理性质和计算性能。虽然这些异构体的计算性能如预期的那样相似，但发现它们的物理性质却大不相同。通过改变立体和区域化学，获得了低熔点或高熔点固体、独立可熔铸炸药、可熔铸爆炸共晶化合物和液体推进剂材料形式的完全可调性。这表明理论计算不应成为推动新材料设计的主要因素，并且在设计与高能配方设计师潜在相关的化合物时，立体化学和区域化学很重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06961
• 作为产物：
  描述：

  四甲基丁烷-1,1,4,4-四羧酸酯 在 红铝 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1,2,2-Tris-hydroxymethyl-cyclobutyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  流动中的电化学环丁烷合成：一种有前景的可熔浇注高能中间体的放大

  摘要：

  描述了一种可扩展的、安全的和稳健的路线设计，用于获得含有环丁烷和四个硝酸酯基团的有前途的含能材料。该路线包括线性环丁烷前体的流线型制备，使用安全的四酯还原和硝化方法，以及将小规模批量电化学氧化环化转化为能够生产更多数量的环丁烷的连续流动装置。单次运行超过 100 克。原则上，这个规模仅受学术实验室空间考虑的限制，因为更大的水库可以实现公斤级的制备。还讨论了在这种电化学放大过程中从工程和反应优化的角度学到的经验教训。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00270

文献信息

• Impact of Stereo- and Regiochemistry on Energetic Materials
  作者：Lisa M. Barton、Jacob T. Edwards、Eric C. Johnson、Eric J. Bukowski、Rosario C. Sausa、Edward F. C. Byrd、Joshua A. Orlicki、Jesse J. Sabatini、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b06961

  日期：2019.8.14

  cyclobutane nitric ester materials is described. While the calculated performances of these isomers, as expected, were similar, their physical properties were found to be extremely different. By altering the stereo- and regiochemistry, complete tunability in the form of low-or high-melting solids, standalone melt-castable explosives, melt-castable explosive eutectic compounds, and liquid propellant materials

  描述了六种立体和区域异构环丁烷硝酸酯材料的合成、物理性质和计算性能。虽然这些异构体的计算性能如预期的那样相似，但发现它们的物理性质却大不相同。通过改变立体和区域化学，获得了低熔点或高熔点固体、独立可熔铸炸药、可熔铸爆炸共晶化合物和液体推进剂材料形式的完全可调性。这表明理论计算不应成为推动新材料设计的主要因素，并且在设计与高能配方设计师潜在相关的化合物时，立体化学和区域化学很重要。
• Das, S. K.; Amma, P. Kumari; Vaidyanathaswamy, R., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 30, p. 301 - 304
  作者：Das, S. K.、Amma, P. Kumari、Vaidyanathaswamy, R.、Weydert, J.、Verkade, J. G.

  DOI：——

  日期：——
• DAVIS, R. V.;WINTERGRASS, D. J.;JANAKIRAMAN, M. N.;HYATT, E. M.;JACOBSON,+, INORG. CHEM., 30,(1991) N, C. 1330-1341
  作者：DAVIS, R. V.、WINTERGRASS, D. J.、JANAKIRAMAN, M. N.、HYATT, E. M.、JACOBSON,+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING FAT METABOLISM<br/>[FR] COMPOSES, COMPOSITIONS ET METHODES PERMETTANT DE MODULER LE METABOLISME DES GRAISSES
  申请人：OBETHERAPY BIOTECHNOLOGY

  公开号：WO2004037159A2

  公开（公告）日：2004-05-06

  Methods, compositions and methods of identifying candidate compounds, for modulating fat metabolism and/or inhibiting Apobec-1 activity are provided.
• Electrochemical Cyclobutane Synthesis in Flow: Scale-Up of a Promising Melt-Castable Energetic Intermediate
  作者：Longrui Chen、Lisa M. Barton、Julien C. Vantourout、Yinghua Xu、Chengpu Chu、Eric C. Johnson、Jesse J. Sabatini、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00270

  日期：2021.12.17

  The design of a scalable, safe, and robust route to a promising energetic material containing a cyclobutane and four nitric ester groups is described. This route includes a streamlined preparation of a linear cyclobutane precursor, the use of safe methods for tetraester reduction and nitration, and the translation of a small-scale batch electrochemical oxidative cyclization to forge the cyclobutane

  描述了一种可扩展的、安全的和稳健的路线设计，用于获得含有环丁烷和四个硝酸酯基团的有前途的含能材料。该路线包括线性环丁烷前体的流线型制备，使用安全的四酯还原和硝化方法，以及将小规模批量电化学氧化环化转化为能够生产更多数量的环丁烷的连续流动装置。单次运行超过 100 克。原则上，这个规模仅受学术实验室空间考虑的限制，因为更大的水库可以实现公斤级的制备。还讨论了在这种电化学放大过程中从工程和反应优化的角度学到的经验教训。