4-(5-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenoxy)benzaldehyde | 1186304-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[5-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenoxy]benzaldehyde
• CAS: 1186304-19-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: ISPKJYVROBLARM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenoxy)benzaldehyde 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 132.0h， 生成 4-[(Dimethylamino)methyl]-14-oxapentacyclo[20.2.2.210,13.115,19.02,7]nonacosa-1(24),2(7),3,5,10(29),11,13(28),15,17,19(27),22,25-dodecaene-3,16,24-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic bisbibenzyl derivatives and their anticancer effects as anti-tubulin agents

  摘要：

  Based on the core skeleton of the total synthesized bisbibenzyl marchantin C, riccardin D and plagiochin E, a series of brominated and aminomethylated derivatives of above three bisbibenzyls have been synthesized and their cytotoxic activity against KB, MCF-7 and PC3 cell lines has been preliminary evaluated. The bio-test results revealed that the brominated derivatives 21, 22, 24, 25 and 28 exhibited excellent antiproliferative activity, with IC50 value lower than their parent compounds. As a most potent microtubule depolymerization agent, compound 28 was found to arrest cells at the G(2)/M phase of the cell cycle as determined by the flow cytometry assay in PC3 cell line. The remarkable biological profile and novel structure of these bisbibenzyl derivatives make them possible as promising candidates for clinical development as chemotherapeutic agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.004
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 tetra-N-butylammonium tribromide 、 potassium carbonate 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(5-(1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxyphenoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由 Perrottetin E 衍生的大环双（联苄基）化合物的合成

  摘要：

  大环双（联苄）化合物是来自苔类植物的天然产物，由于最近关于新的分离化合物及其显着生物活性的报道，人们越来越感兴趣。我们在此报告了对源自 perrottetin E 的 riccardin 和 plagiochin 类型的九种双（联苄基）化合物的总集合的灵活和通用方法。 通过光谱数据确认了结构，并与分离产品的数据进行了仔细比较排除芳烃连接和替代模式中的任何错误。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001023

文献信息

• A Synthesis-Driven Structure Revision of ‘Plagiochin E’, a Highly Bioactive Bisbibenzyl
  作者：Andreas Speicher、Matthias Groh、Josef Zapp、Anu Schaumlöffel、Michael Knauer、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1055/s-0029-1217510

  日期：2009.7

  from Marchantia polymorpha, a liverwort. The total synthesis of the proposed structure for plagiochin E and of two structurally and biosynthetically related bisbibenzyls and comparison of the NMR data of the synthetic compounds with those of the isolated bisbibenzyls necessitates a structure revision for plagiochin E. Exemplarily for this metabolite, the stereostructure was investigated, by racemate

  最近，一种名为 plagiochin E 的双苄基显示出显着的抗真菌和抗肿瘤活性，从地钱地衣中分离出来。plagiochin E 和两种结构和生物合成相关的双苄基的拟议结构的全合成以及合成化合物的 NMR 数据与分离的双苄基的 NMR 数据的比较需要对 plagiochin E 进行结构修正。 例如，对于这种代谢物，立体结构是通过对手性 Lux Cellulose-1 相的外消旋体拆分进行研究，使用 HPLC-CD 偶联和量子化学 CD 计算，清楚地将 P 构型分配给较快的对映体，将 M 构型分配给较慢的对映体。
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular modeling study of novel macrocyclic bisbibenzyl analogues as antitubulin agents
  作者：Bin Sun、Lin Li、Qing-wen Hu、Hong-bo Zheng、Hui Tang、Huan-min Niu、Hui-qing Yuan、Hong-xiang Lou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.021

  日期：2017.3

  A series of macrocyclic bisbibenzyls with novel skeletons was designed, synthesized, and evaluated for antiproliferative activity against five anthropic cancer cell lines. Among these novel molecules, compound 47 displayed excellent anticancer activity against HeLa, k562, HCC1428, HT29 and PC-3/Doc cell lines, with IC50 values ranging from of 1.51 μM-5.51 μM, which were more potent than the parent

  设计，合成了一系列具有新颖骨架的大环双联二苄基，并评估了它们对五种人类癌细胞系的抗增殖活性。在这些新分子中，化合物47对HeLa，k562，HCC1428，HT29和PC-3 / Doc细胞系表现出优异的抗癌活性，IC50值范围为1.51μM-5.51μM，比母体化合物马氏菌素更有效。具有新的双联苄基骨架的化合物44和55也显示出显着改善的抗增殖能力。还对这些合成的化合物进行了结构活性关系（SAR）分析。此外，化合物47有效抑制HCC1482细胞中的微管蛋白聚合，并以浓度依赖的方式诱导HCC1482细胞在G2 / M期的周期停滞。还利用分子对接研究来研究化合物47与微管蛋白的结合模式。总之，本研究发现了几种具有新型双联苄基骨架的有效抗微管蛋白化合物，我们的系统研究揭示了靶向微管蛋白和有丝分裂的新型支架，并为发现新型抗肿瘤药物提供了进展。
• Synthesis of marchantin C, a novel microtubule inhibitor from liverworts
  作者：Andreas Speicher、Judith Holz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.125

  日期：2010.6

  Recently, remarkable microtubule inhibitor and anti-tumor activities of the bisbibenzyl marchantin C—isolated from liverworts like Marchantia polymorpha since 1983—were found. In this Letter we describe the first and efficient total synthesis of this subtype of bisbibenzylic compounds with two biarylether connections. The structure was confirmed by the spectroscopic data which were analyzed carefully

  最近，人们发现了自1983年以来就从多形玛氏花之类的地草中分离出的双联苄基马氏素C，具有显着的微管抑制剂和抗肿瘤活性。在这封信中，我们描述了具有两个联芳基醚连接的双联二苄基化合物亚型的第一个有效的全合成方法。通过光谱数据证实了该结构，对光谱数据进行了仔细分析以排除芳烃连接和取代模式中的任何错误。
• Atroposelective Synthesis of Isoriccardin C through a C−H Activated Heck Type Macrocyclization
  作者：Lisa Marx、Daniel Lamberty、Sabine Choppin、Françoise Colobert、Andreas Speicher

  DOI：10.1002/ejoc.202100017

  日期：2021.3.5

  A chiral sulfinyl auxiliary group in ortho‐position of a biaryl axis is directing in the adjacent aryl moiety an atropo‐diastereoselective ortho’‐Fujiwara‐Moritani Heck coupling with dynamic kinetic resolution and can finally be transformed into a hydroxyl function of a natural occurring cyclophane type bisbibenzyl.

  在联芳基轴邻位的手性亚磺酰基辅助基团在相邻的芳基部分中引导具有动态动力学拆分的对位-非对映选择性邻'-藤原-莫里塔尼·赫克偶联，最终可以转化为天然存在的环烷的羟基官能团双联苄基类型。
• 一种双联苄地钱素S衍生物及其制备方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN113549046B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本申请提供一种双联苄地钱素S衍生物及其制备方法和应用，所述衍生物具有式I所示结构：R1、R2各自独立地选自氢、甲基、‑(CH2)nR9、‑(C＝O)R9；R3为H或‑( )nR9；R5、R6、R7、R8各自独立地选自氢、羟基、甲基、卤素、硝基和氨基；R9选自氨基和5‑6元含氮环；所述5‑6元含氮环可以任意含有或不含有另一个杂原子氧原子；所述氨基和5‑6元含氮环可以是未被取代的或者是被选自C1‑5烷基、C1‑5卤代烷基、羟基、苯基、被C1‑5烷氧基或卤素取代的苯基、R10S(＝O)2‑中的至少一个取代基所取代的；R10选自C1‑5烷基、5‑6元含氮环；n为1或2；其中，R1、R2不同时为甲基。