6,4'-dimethylflavanone | 123743-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,4'-dimethylflavanone
• 英文别名: 6-Methyl-2-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 123743-13-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: RVALGSHHABUIRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,4'-dimethylflavanone 在 高氯酸 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到6-methyl-2-(p-tolyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰 (III) 介导的黄烷酮氧化：黄酮的简便合成

  摘要：

  摘要 黄烷酮 (1a-o) 与乙酸锰 (III) 在高氯酸存在下通过在乙酸中加热氧化，通过脱氢以几乎定量的产率提供仅黄酮 (2a-o)。

  DOI：

  10.1080/00397910500214490
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6,4'-dimethylflavanone
  参考文献：
  名称：

  铑/手性二烯催化不对称1,4-芳基硼酸加成至苯醌：获取手性黄酮的高对映选择性途径

  摘要：

  在不对称的α，β-不饱和羰基化合物的1,4加成反应中，苯醌是最具挑战性的底物之一。通过使用与手性二烯配体（R，R）-Ph-bod *缔合的铑配合物，实现了各种芳基硼酸的1,4加成，从而获得了高产率的相应黄烷酮，具有出色的对映选择性（≥ ee为97％ee，大多数基材为99％ee）。在规定的反应条件下，未观察到会导致产物对映选择性下降的开环副产物。

  DOI：

  10.1002/asia.201403290

文献信息

• An efficient and facile synthesis of flavanones catalyzed by N-methylimidazole
  作者：Peng Wang、Jiabin Yang、Jin Cai、Chunlong Sun、Lushen Li、Min Ji

  DOI：10.2298/jsc120629157w

  日期：——

  N-Methylimidazole used as an efficient catalyst for the cyclization of 2?- hydroxychalcones to the corresponding flavanones in DMSO was investigated. The scope of this process has been studied and various flavanones were obtained exclusively in good yields.

  研究人员使用 N-甲基咪唑作为高效催化剂，在二甲基亚砜（DMSO）中将 2? 羟基查耳酮在二甲基亚砜中环化为相应的黄烷酮的高效催化剂进行了研究。 对这一过程的范围进行了研究，并以良好的收率获得了各种黄烷酮类化合物。 得到了各种黄烷酮，而且收率很高。
• Synthesis of flavanones by use of anhydrous potassium carbonate as an inexpensive, safe, and efficient basic catalyst
  作者：Rina Mondal、Arpita Das Gupta、Asok K. Mallik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.072

  日期：2011.9

  Anhydrous potassium carbonate has been utilized as an inexpensive, safe, and efficient basic catalyst for the synthesis of flavanones starting either from 2'-hydroxychalcones or from 2'-hydroxyacetophenones. In both the cases the favored reaction condition was either refluxing in a solvent with added catalyst or microwave irradiation on the catalyst. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Prakash, O. M.; Pahuja, Saroj; Sawhney, S. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 73 - 74
  作者：Prakash, O. M.、Pahuja, Saroj、Sawhney, S. N.

  DOI：——

  日期：——
• PRAKASH, O. M.;PAHUJA, SAROJ;SAWHNEY, S. N., INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 73-74
  作者：PRAKASH, O. M.、PAHUJA, SAROJ、SAWHNEY, S. N.

  DOI：——

  日期：——