2-(hydroxymethyl)-3-nitrophenol | 57356-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-3-nitrophenol
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-nitrobenzylalkohol；2-Hydroxy-6-nitrobenzylalkohol
• CAS: 57356-31-7
• 化学式: C₇H₇NO₄
• 分子量: 169.137
• InChiKey: IEBOZISUANRTLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2908999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-3-nitrophenol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 chiral cinchonidine-derived salt 、 氢气 、 三溴化磷 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,5S)-7-methoxybenzolactam-V8
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7,8-disubstituted benzolactam-V8 and its binding to protein kinase C

  摘要：

  7-Methoxy-8-decynyl-benzolactam 4 is synthesized using a catalytic asymmetric alkylation reaction as a key step. This compound shows potent activity to three PKC isozymes tested (K-i = 45.6, 91.1, and 121.3 nM to PKC alpha, delta, and epsilon, respectively), indicating that introduction of a suitable substituent at the 7-position of 8-decynyl-benzolactam-V8 only slightly reduces the PKC binding affinity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00609-0
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-1,3-benzodioxane 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 2-(hydroxymethyl)-3-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  电子冲击研究。第XCIV部分。负离子质谱中的Retro-Diels–Alder反应。硝基2 H，4 H -1,3-和-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英

  摘要：

  对于硝基2 H，4 H -1,3-和-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英，报道了由负离子引起的特定的逆Diels-Alder反应的第一个例子。硝基-1,3-苯并二恶英的逆反应程度取决于硝基相对于氧化环的位置。为了使各种重排过程的机理合理化，已经使用了模型化合物的碎片化方法。

  DOI：

  10.1039/p29750000724

文献信息

• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd.

  公开号：US20040106791A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Compounds represented by formula I: 1 wherein R 1 is H, halogen, (C 1-4 )alkyl, O(C 1-4 )alkyl, and haloalkyl; R 2 is H or (C 1-4 )alkyl; R 3 is H or (C 1-4 )alkyl; R 4 is (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkyl(C 3-7 )cycloalkyl, or (C 3-7 )cycloalkyl; and Q is a fused phenyl-5 or 6-membered saturated heterocycle having one to two heteroatoms selected from O and N, said Q being optionally substituted with hydroxy, or (C 1-4 )alkyl which in turn maybe optionally substituted with pyridinyl-N-oxide or C(O)OR wherein R is H or (C 1-4 )alkyl; or a salt thereof. The compounds have inhibitory activity against Wild Type, and single and double mutants strains, of HIV.

  化合物的化学式表示为I： 其中R1为H、卤素、(C1-4)烷基、O(C1-4)烷基和卤代烷基；R2为H或(C1-4)烷基；R3为H或(C1-4)烷基；R4为(C1-4)烷基、(C1-4)烷基(C3-7)环烷基或(C3-7)环烷基；Q为融合的带有一个到两个来自O和N的杂原子的饱和的含有5个或6个成员的苯基杂环，所述Q可以选择地用羟基或(C1-4)烷基取代，而(C1-4)烷基可以选择地用吡啶-N-氧化物或C(O)OR取代，其中R为H或(C1-4)烷基；或其盐。这些化合物对HIV的野生型、单突变体和双突变体菌株具有抑制活性。
• Co-immobilization of Laccase and TEMPO in the Compartments of Mesoporous Silica for a Green and One-Pot Cascade Synthesis of Coumarins by Knoevenagel Condensation
  作者：Mehdi Mogharabi-Manzari、Mohsen Amini、Mohammad Abdollahi、Mehdi Khoobi、Ghodsieh Bagherzadeh、Mohammad Ali Faramarzi

  DOI：10.1002/cctc.201701527

  日期：2018.4.9

  hybrid systems that open new horizons for green cascade approaches in organic synthesis. Here, the co‐immobilization of laccase and 2,2,6,6‐tetramethylpiperidin‐1‐oxyl (TEMPO) in mesoporous silica was used for the one‐pot aqueous synthesis of 30 coumarin‐3‐carboxylate derivatives under mild conditions through the condensation of in situ oxidized 2‐hydroxybenzyl alcohols and malonate derivatives. A maximum

  生物催化剂和化学催化剂的共同固定化产生了可持续的，可循环利用的杂化系统，为有机合成中的绿色级联方法开辟了新的前景。在此条件下，漆酶和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）在中孔二氧化硅中的共固定化被用于在温和条件下通过以下方法一锅法合成30种香豆素3-羧酸酯衍生物。原位氧化的2-羟基苄醇与丙二酸酯衍生物的缩合反应 在pH 6.0和45°C下孵育24小时后，可获得最大产量。在10％的有机溶剂中，杂化催化剂催化了有效的有机合成。在10个循环后，酶的初始活性超过95％被保留，在10个循环后，没有发生明显的催化剂失活。
• Electron impact studies. Part XCIV. Retro-Diels–Alder reaction in negative-ion mass spectrometry. Nitro-2H,4H-1,3- and -2,3-dihydro-1,4-benzodioxins
  作者：John H. Bowie、Ah Chai Ho

  DOI：10.1039/p29750000724

  日期：——

  The first examples of specific retro-Diels–Alder reactions occurring from negative ions are reported for nitro-2H,4H-1,3- and -2,3-dihydro-1,4-benzodioxins. The extent of the retro-reaction from the nitro-1,3-benzodioxins is dependent upon the position of the nitro-group relative to the oxygenated ring. The fragmentation of model compounds has been used in order to rationalise the mechanism(s) of the

  对于硝基2 H，4 H -1,3-和-2,3-二氢-1,4-苯并二恶英，报道了由负离子引起的特定的逆Diels-Alder反应的第一个例子。硝基-1,3-苯并二恶英的逆反应程度取决于硝基相对于氧化环的位置。为了使各种重排过程的机理合理化，已经使用了模型化合物的碎片化方法。
• INSULIN ANALOGUES
  申请人：Robinson Andrea

  公开号：US20120225811A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  A dicarba analogue of insulin comprising an A-chain and a B-chain or fragments, salts, solvates, derivatives, isomers or tautomers of the A-chain, the B-chain or both, provided that the dicarba analogue is not [A7,B7-(2,7-diaminosuberoyl]-des-(B26-B30)-insulin B25-amide.

  一种二卡巴胰岛素类似物，包括A链和B链或其片段，盐，溶剂化合物，衍生物，同分异构体或互变异构体，但前提是该二卡巴类似物不是[A7，B7-（2,7-二氨基戊二酰基）-去除（B26-B30）-胰岛素B25酰胺。
• Total Synthesis and Absolute Stereochemical Assignment of the Insecticidal Metabolites Yaequinolones J1 and J2
  作者：Vito Vece、Shashidhar Jakkepally、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01701

  日期：2018.7.20

  A highly stereocontrolled total synthesis of (−)-yaequinolone J1 and (+)-yaequinolone J2 was accomplished using an Evans auxiliary to establish a syn-diol unit in an acyclic appendage to a preformed benzopyran core bearing a homoprenyl group. The first total synthesis of a complex member of this family of 3,4-dioxygenated 3,4-dihydro 4-aryl quinolin-2-(1H)-ones also allowed the assignment of absolute

  （-）-yaequinolone J1和（+）-yaequinolone J2的高度立体控制的总合成是通过使用Evans助剂在预先形成的带有同戊二烯基的苯并吡喃核的无环附属物中建立合成二醇单元而实现的。该3,4-二加氧3,4-二氢4-芳基喹啉-2-（1 H）-一族的复杂成员的首次全合成也允许绝对立体化学的赋值，从而对几个成员也提出了相同的建议。迄今为止，该家族的与生物遗传相关的生物碱中的一部分据报道具有立体构型碳的相对构型，某些则依赖于经验数据，而绝对值则依赖于经验数据。