(-)-(4R,6S,9aS)-6-(iodomethyl)-4-phenyl-9a-(trifluoromethyl)-3,4,6,7-tetrahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1(9aH)-one | 1379671-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (-)-(4R,6S,9aS)-6-(iodomethyl)-4-phenyl-9a-(trifluoromethyl)-3,4,6,7-tetrahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1(9aH)-one
• 英文别名: (4R,6S,9aS)-6-(iodomethyl)-4-phenyl-9a-(trifluoromethyl)-3,4,6,7-tetrahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1-one
• CAS: 1379671-58-5
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃INO₂
• 分子量: 437.2
• InChiKey: XKXRTUMHQATRJF-YDHLFZDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4R,6S,9aS)-6-(iodomethyl)-4-phenyl-9a-(trifluoromethyl)-3,4,6,7-tetrahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1(9aH)-one 在 锂硼氢 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 (+)-(2S,6S)-6-(acetoxymethyl)-2-(hydroxymethyl)-2-(trifluoromethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择获得氟化和非氟化季戊啶：哌酸和亚氨基糖衍生物的合成

  摘要：

  通过衍生自（R）-苯基甘氨醇的手性亚氨基内酯可以制备出氟化的和非氟化的光学纯的季哌啶。在含氟衍生物的情况下，加入（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3），然后进行碘化和CF 3基团的迁移，可以得到α-（三氟甲基）哌酸的四个衍生物。CF 3的理论研究进行了基团重排，以帮助建立这种罕见转化的反应机理。此外，还通过合适的合成中间体的非对映选择性二羟基化开发了一条通往三氟甲基取代的亚氨基糖的途径。相反，起始底物的烷基化以及随后的交叉复分解和氮杂-Michael反应导致目标化合物的α-烷基衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201102351
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(pent-4-enyl)-5-phenyl-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 碘 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (-)-(4R,6S,9aS)-6-(iodomethyl)-4-phenyl-9a-(trifluoromethyl)-3,4,6,7-tetrahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-1(9aH)-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择获得氟化和非氟化季戊啶：哌酸和亚氨基糖衍生物的合成

  摘要：

  通过衍生自（R）-苯基甘氨醇的手性亚氨基内酯可以制备出氟化的和非氟化的光学纯的季哌啶。在含氟衍生物的情况下，加入（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3），然后进行碘化和CF 3基团的迁移，可以得到α-（三氟甲基）哌酸的四个衍生物。CF 3的理论研究进行了基团重排，以帮助建立这种罕见转化的反应机理。此外，还通过合适的合成中间体的非对映选择性二羟基化开发了一条通往三氟甲基取代的亚氨基糖的途径。相反，起始底物的烷基化以及随后的交叉复分解和氮杂-Michael反应导致目标化合物的α-烷基衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201102351