methyl 1-<8-O-allyl-3,7-anhydro-2-O-benzoyl-5-O-benzyl-6-deoxy-β-L-glycero-D-allo-octofuranos-(1,4)-yl>uracil-5-carboxylate | 111690-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: methyl 1-<8-O-allyl-3,7-anhydro-2-O-benzoyl-5-O-benzyl-6-deoxy-β-L-glycero-D-allo-octofuranos-(1,4)-yl>uracil-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(8-O-allyl-3,7-anhydro-2-O-benzoyl-5-O-benzyl-6-deoxy-β-L-glycero-D-allo-octofuranos-(1,4)-yl)uracil-5-carboxylate
• CAS: 111690-18-7
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₁₀
• 分子量: 592.602
• InChiKey: BVCYYKXSEYGMTF-KKOJMYCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  144.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-<8-O-allyl-3,7-anhydro-2-O-benzoyl-5-O-benzyl-6-deoxy-β-L-glycero-D-allo-octofuranos-(1,4)-yl>uracil-5-carboxylate 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到methyl 1-<3,7-anhydro-2-O-benzoyl-5-O-benzyl-6-deoxy-β-L-glycero-D-allo-octofuranos-(1,4)-yl>uracil-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alternative total synthetic approach toward octosyl acid A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a011
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-<2,3,7-tri-O-acetyl-8-O-allyl-5-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glycero-D-allo-octofuranos-(1,4)-yl>uracil-5-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 1-<8-O-allyl-3,7-anhydro-2-O-benzoyl-5-O-benzyl-6-deoxy-β-L-glycero-D-allo-octofuranos-(1,4)-yl>uracil-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alternative total synthetic approach toward octosyl acid A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a011