(3S,4S)-4-amino-6-methyl-3-heptanol | 180067-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-amino-6-methyl-3-heptanol
• 英文别名: (3S,4S)-4-amino-6-methylheptan-3-ol
• CAS: 180067-85-0
• 化学式: C₈H₁₉NO
• 分子量: 145.245
• InChiKey: UWOBQTHNEUBFTF-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-amino-6-methyl-3-heptanol 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-Ethyl-4-isobutyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Asymmetric Synthesis of β-Amino Alcohols by Means of α-Chirally Protected Amino Alkyllithiums

  摘要：

  本文描述了一种全新的、通用的合成方法，用于制备对映纯的α-氨基酮和顺式-β-氨基醇，该方法以通过皮尔逊（Pearson）的转金属化方案生成的双手性N-保护α-氨基烷基锂作为关键的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1891
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 palladium on activated charcoal swern reagent 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (3S,4S)-4-amino-6-methyl-3-heptanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯β-氨基醇的合成。二乙基锌螯合控制加成至α-（二苄氨基）醛的简单例子。

  摘要：

  对映体纯的顺式-2-氨基醇6是通过将二乙基锌加到手性α-（二苄基氨基）醛4上而制备的。该加成物具有高度的立体选择性，从而制得具有出色的非对映异构体过量的顺式2-（二苄基氨基）醇5（76-98 ％）。通过在Pearlman催化剂上进行氢解将5脱苄基化，可定量得到氨基醇6。

  DOI：

  10.1021/jo960017t

文献信息

• Synthesis of Enantiopure <i>syn</i>-β-Amino Alcohols. A Simple Case of Chelation-Controlled Additions of Diethylzinc to α-(Dibenzylamino) Aldehydes
  作者：José M. Andrés、Roberto Barrio、María A. Martínez、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1021/jo960017t

  日期：1996.1.1

  Enantiomerically pure syn-2-amino alcohols 6 are prepared by addition of diethylzinc to chiral alpha-(dibenzylamino) aldehydes 4. The addition is highly stereoselective, leading to syn-2-(dibenzylamino) alcohols 5 with excellent diastereomeric excesses (76-98%). Debenzylation of 5 by hydrogenolysis on Pearlman's catalyst yields quantitatively the amino alcohols 6.

  对映体纯的顺式-2-氨基醇6是通过将二乙基锌加到手性α-（二苄基氨基）醛4上而制备的。该加成物具有高度的立体选择性，从而制得具有出色的非对映异构体过量的顺式2-（二苄基氨基）醇5（76-98 ％）。通过在Pearlman催化剂上进行氢解将5脱苄基化，可定量得到氨基醇6。
• A New Approach to Asymmetric Synthesis of <i>β</i>-Amino Alcohols by Means of <i>α</i>-Chirally Protected Amino Alkyllithiums
  作者：Takahiro Tomoyasu、Katsuhiko Tomooka、Takeshi Nakai

  DOI：10.1055/s-1998-1891

  日期：1998.10

  A new, general synthetic approach to enantiopure α-amino ketones and syn-β-amino alcohols is described which employs the doubly chiral N-protected α-amino alkyllithiums generated via Pearson's transmetalative protocol as the key synthetic intermediates.

  本文描述了一种全新的、通用的合成方法，用于制备对映纯的α-氨基酮和顺式-β-氨基醇，该方法以通过皮尔逊（Pearson）的转金属化方案生成的双手性N-保护α-氨基烷基锂作为关键的合成中间体。