3-(dimethylamino)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one | 653573-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 3-(dimethylamino)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-；3-(dimethylamino)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 653573-36-5
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO
• 分子量: 245.244
• InChiKey: XBPDAKZKYMDZJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-(dimethylamino)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用新型荧光偏振屏幕靶向 FtsZ 变构结合位点，用于抗菌发现的细胞学和结构方法

  摘要：

  细菌对抗生素的耐药性使以前可控制的感染再次致残和致死，凸显了对新抗菌策略的需求。在这方面，通过靶向关键蛋白 FtsZ 来抑制细菌分裂过程已被认为是发现新抗生素的有吸引力的方法。小分子与 N 端三磷酸鸟苷 (GTP) 结合和 C 端亚结构域之间的裂缝结合会变构损害 FtsZ 功能，最终抑制细菌分裂。尽管如此，缺乏适当的化学工具来开发针对该位点的结合筛选阻碍了 FtsZ 抗菌抑制剂的发现。在这里，我们描述了第一个竞争性结合测定，以识别与域间裂缝相互作用的 FtsZ 变构配体，基于使用特定的高亲和力荧光探针。这种新颖的分析与表型分析和 X 射线晶体学见解一起，能够鉴定和表征细菌分裂的 FtsZ 抑制剂，旨在发现更有效的抗菌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02207
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 盐酸二甲胺 、 3-（三氟甲氧基）苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(dimethylamino)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含杂环B环单元的结核药物苯达喹啉类似物的合成与评价

  摘要：

  合成并评估了苯达喹啉的类似物，其中苯B单元被亲脂性差异很大的单环杂环（噻吩，呋喃，吡啶）取代。虽然亲脂性和抗结核活性之间存在广泛的正相关关系，但4-吡啶基衍生物似乎对抗菌效力具有额外的贡献。与贝达喹啉相比，大多数化合物的极性更大（清除率更高），清除率更高，并显示出可接受的口服生物利用度，但其hERG耐受性的改善有限（且无法预测）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.042

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING CINACALCET
  申请人：Catozzi Nicola

  公开号：US20110207965A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A process for preparing N-[(1R)-1-(1-naphthyl)ethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]propan-1-amine of formula (I) i.e. Cinacalcet and its intermediates of formulae (V), (Va) and (Vb).

  一种制备N-[(1R)-1-(1-萘基)乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯基]丙基-1-胺的方法，即Cinacalcet及其中间体的公式为(V)，(Va)和(Vb)。
• PROCESS FOR PREPARING CINACALCET HYDROCHLORIDE
  申请人：Catozzi Nicola

  公开号：US20110306794A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  A process for preparing N-[(1R)-1-(1-naphthyl)ethyl]-3-[3-(trifluoromethyl)-phenyl]propan-1-amine hydrochloride salt of formula (I) i.e. Cinacalcet hydrochloride and its intermediates of formulae (VII) and (VIII) wherein Z is chloride or another pharmaceutically acceptable anionic counterion.

  一种制备N-[(1R)-1-(1-萘基)乙基]-3-[3-(三氟甲基)苯基]丙基-1-胺盐酸盐的方法，即Cinacalcet盐酸盐，以及其中间体的公式（VII）和（VIII），其中Z为氯或另一种药物可接受的阴离子对离子。
• γ-diketones as Wnt/β-catenin signaling pathway activators
  申请人：Samumed, LLC

  公开号：US10457672B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The present disclosure provides γ-diketones or analogs thereof, that activate Wnt/β-catenin signaling and thus treat or prevent diseases related to signal transduction, such as osteoporosis and osteoarthropathy; osteogenesis imperfecta, bone defects, bone fractures, periodontal disease, otosclerosis, wound healing, craniofacial defects, oncolytic bone disease, traumatic brain injuries or spine injuries, brain atrophy/neurological disorders related to the differentiation and development of the central nervous system, including Parkinson's disease, strokes, ischemic cerebral disease, epilepsy, Alzheimer's disease, depression, bipolar disorder, schizophrenia; otic disorders like cochlear hair cell loss; eye diseases such as age related macular degeneration, diabetic macular edema or retinitis pigmentosa and diseases related to differentiation and growth of stem cell, such as hair loss, hematopoiesis related diseases and tissue regeneration related diseases.

  本公开提供了γ-二酮或其类似物，它们能激活Wnt/β-catenin信号转导，从而治疗或预防与信号转导有关的疾病，如骨质疏松症和骨关节病；成骨不全症、骨缺损、骨折、牙周病、耳硬化症、伤口愈合、颅面缺损、溶瘤性骨病、脑外伤或脊柱损伤、脑萎缩/与中枢神经系统分化和发育有关的神经系统疾病，包括帕金森病、中风、缺血性脑病、癫痫、阿尔茨海默病、抑郁症、躁狂症、精神分裂症；耳部疾病，如耳蜗毛细胞缺失；眼部疾病，如老年性黄斑变性、糖尿病性黄斑水肿或视网膜色素变性；以及与干细胞分化和生长有关的疾病，如脱发、造血相关疾病和组织再生相关疾病。
• Gamma-diketones as wnt/β-catenin signaling pathway activators
  申请人：Samumed, LLC

  公开号：US11034682B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The present disclosure provides γ-diketones or analogs thereof, that activate Wnt/β-catenin signaling and thus treat or prevent diseases related to signal transduction, such as osteoporosis and osteoarthropathy; osteogenesis imperfecta, bone defects, bone fractures, periodontal disease, otosclerosis, wound healing, craniofacial defects, oncolytic bone disease, traumatic brain injuries or spine injuries, brain atrophy/neurological disorders related to the differentiation and development of the central nervous system, including Parkinson's disease, strokes, ischemic cerebral disease, epilepsy, Alzheimer's disease, depression, bipolar disorder, schizophrenia; otic disorders like cochlear hair cell loss; eye diseases such as age related macular degeneration, diabetic macular edema or retinitis pigmentosa and diseases related to differentiation and growth of stem cell, such as hair loss, hematopoiesis related diseases and tissue regeneration related diseases.

  本公开提供了γ-二酮或其类似物，它们能激活Wnt/β-catenin信号转导，从而治疗或预防与信号转导有关的疾病，如骨质疏松症和骨关节病；成骨不全症、骨缺损、骨折、牙周病、耳硬化症、伤口愈合、颅面缺损、溶瘤性骨病、脑外伤或脊柱损伤、脑萎缩/与中枢神经系统分化和发育有关的神经系统疾病，包括帕金森病、中风、缺血性脑病、癫痫、阿尔茨海默病、抑郁症、躁狂症、精神分裂症；耳部疾病，如耳蜗毛细胞缺失；眼部疾病，如老年性黄斑变性、糖尿病性黄斑水肿或视网膜色素变性；以及与干细胞分化和生长有关的疾病，如脱发、造血相关疾病和组织再生相关疾病。
• Duloxetine (Cymbalta™), a dual inhibitor of serotonin and norepinephrine reuptake
  作者：F.P. Bymaster、E.E. Beedle、J. Findlay、P.T. Gallagher、J.H. Krushinski、S. Mitchell、D.W. Robertson、D.C. Thompson、L. Wallace、D.T. Wong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.079

  日期：2003.12

  A series of naphthalenyloxy-arylpropylamines have been prepared and are demonstrated to be inhibitors of both serotonin and norepinephrine reuptake. One member of this series, duloxetine (Cymbalta(TM)) has proven to be effective in clinical trials for the treatment of depression. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.