4-(2-methyloxiran-2-yl)butanenitrile | 728944-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 4-(2-methyloxiran-2-yl)butanenitrile
• CAS: 728944-59-0
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: IMIUDMHSEGZNKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methyloxiran-2-yl)butanenitrile 在 二氯二茂钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2-(羟甲基)-2-甲基环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  氯化钛介导的环氧腈自由基环化

  摘要：

  β-、γ-、δ-和e-环氧腈的还原自由基环化已使用二茂钛实现。该反应具有区域选择性，并以良好的收率得到环状β-羟基酮。还报道了这种自由基环化的催化形式。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822901
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-5-己烯腈 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到4-(2-methyloxiran-2-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钛茂氯化物诱导环氧酮与环氧腈自由基反应的机理和动力学

  摘要：

  研究了由钛茂氯化物诱导的一系列环氧腈和环氧酮的反应。β，γ-epoxynitriles与钛（III）对应的decyanogenation的这样的基团反应（动力学ķ 2 5 ≈10 6个小号- 1，这表现在竞争实验与由1,4-环己二烯H-传递（1） ，4-CHD）或PhSH或共轭加成到丙烯腈中。5-外型环化到由钛（III）诱导的腈是自由基反应（ķ 2 5 ≈10 7个小号- 1），如在从PhSH或钛茂-水络合物进行H转移的竞争实验中看到的。通过5- exo环化到腈或酮上生成的亚胺基或烷氧基仅经过Ti（III）还原。该反应使任何其他方法不堪重负，例如串联环化成烯烃或β-分裂。当α-取代基为CN时，通过4- exo环化作用到腈上的亚氨基自由基经过Ti（III）和β-断裂反应以96：4的比例还原。来自4- exo的烷氧基当α-取代基为COOR时，酮羰基上的环化反应会以Ti（III）和β-断裂的比例

  DOI：

  10.1021/jo701497e