5-tert-butyl-3-[(N,N-dimethylamino)methyl]-2-hydroxybenzaldehyde | 478282-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-tert-butyl-3-[(N,N-dimethylamino)methyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(dimethylamino-methyl)-benzaldehyde；5-tert-butyl-3-((dimethylamino)methyl)-2-hydroxybenzaldehyde；5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(dimethylamino-methyl)benzaldehyde；5-Tert-butyl-3-[(dimethylamino)methyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 478282-20-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: WGQCZDLAZLWSPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-3-[(N,N-dimethylamino)methyl]-2-hydroxybenzaldehyde 、 1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚鎓碘化物 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到1-(6-tert-butyl-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]-8-yl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Copper Ion-Selective Fluorescent Sensor Based on the Inner Filter Effect Using a Spiropyran Derivative

  摘要：

  基于螺吡喃衍生物的紫外可见光吸收，并利用金属卟啉的荧光内滤光片效应，设计出了一种高选择性铜（II）离子荧光传感器。螺吡喃结合了金属结合和信号转导的特点，已被广泛用于利用紫外可见光谱识别阳离子。本研究探讨了将螺吡喃分子的吸收信号转化为荧光信号的可行性。由于铜离子存在时螺吡喃的吸收带（λabs = 547 nm）与添加的荧光团中四苯基卟啉锌的 Q 带（λabs = 556 nm）重叠，卟啉吸收的有效光和发射的光强度随之变化，这是因为螺吡喃通过荧光内滤光片效应吸收了不同的荧光。与其他几种重金属或过渡金属离子相比，螺吡喃的金属结合特性对铜离子具有极佳的选择性。由于吸收剂吸光度的变化会转化为荧光团荧光的指数变化，因此本装置的新颖之处在于其分析信号的灵敏度要高于吸收测量法或使用单一染料的荧光测量法。为了实现实用的荧光传感器，我们将吸收剂和荧光团固定在塑化聚氯乙烯膜中，并研究了该膜对铜离子的传感特性。该传感器可用于测量浓度为 7.5 × 10-7 至 3.6 × 10-5 M 的 Cu2+，检测限为 1.5 × 10-7 M。该传感器具有化学可逆性，将膜浸入铜离子溶液中可关闭荧光，用 EDTA 溶液洗涤后可开启荧光。

  DOI：

  10.1021/ac051010r
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 在 三正丁胺 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 5-tert-butyl-3-[(N,N-dimethylamino)methyl]-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Copper Ion-Selective Fluorescent Sensor Based on the Inner Filter Effect Using a Spiropyran Derivative

  摘要：

  基于螺吡喃衍生物的紫外可见光吸收，并利用金属卟啉的荧光内滤光片效应，设计出了一种高选择性铜（II）离子荧光传感器。螺吡喃结合了金属结合和信号转导的特点，已被广泛用于利用紫外可见光谱识别阳离子。本研究探讨了将螺吡喃分子的吸收信号转化为荧光信号的可行性。由于铜离子存在时螺吡喃的吸收带（λabs = 547 nm）与添加的荧光团中四苯基卟啉锌的 Q 带（λabs = 556 nm）重叠，卟啉吸收的有效光和发射的光强度随之变化，这是因为螺吡喃通过荧光内滤光片效应吸收了不同的荧光。与其他几种重金属或过渡金属离子相比，螺吡喃的金属结合特性对铜离子具有极佳的选择性。由于吸收剂吸光度的变化会转化为荧光团荧光的指数变化，因此本装置的新颖之处在于其分析信号的灵敏度要高于吸收测量法或使用单一染料的荧光测量法。为了实现实用的荧光传感器，我们将吸收剂和荧光团固定在塑化聚氯乙烯膜中，并研究了该膜对铜离子的传感特性。该传感器可用于测量浓度为 7.5 × 10-7 至 3.6 × 10-5 M 的 Cu2+，检测限为 1.5 × 10-7 M。该传感器具有化学可逆性，将膜浸入铜离子溶液中可关闭荧光，用 EDTA 溶液洗涤后可开启荧光。

  DOI：

  10.1021/ac051010r

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of trans-Configured β-Lactones: Cooperation of Lewis Acid and Ion Pair Catalysis
  作者：Thomas Kull、José Cabrera、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201000840

  日期：——

  development of the first trans‐selective catalytic asymmetric [2+2] cyclocondensation of acyl halides with aliphatic aldehydes furnishing 3,4‐disubstituted β‐lactones is described. This work made use of a new strategy within the context of asymmetric dual activation catalysis: it combines the concepts of Lewis acid and organic aprotic ion pair catalysis in a single catalyst system. The methodology could

  描述了酰基卤与脂肪族醛（提供3,4-二取代的β-内酯）的首次反式选择性催化不对称[2 + 2]环缩合反应的发展。这项工作在不对称双活化催化的背景下利用了一种新的策略：它将路易斯酸和有机质子惰性离子对催化的概念结合在一个单一的催化剂体系中。该方法还可以应用于芳族醛，并具有广泛的适用性（29个示例）。亲核开环反应进一步证明了其实用性，该反应提供了高度对映体富集的抗醛醇缩合产物。
• Mechanism and scope of salen bifunctional catalysts in asymmetric aldehyde and α-ketoester alkylation
  作者：Michael W. Fennie、Erin F. DiMauro、Erin M. O'Brien、Venkatachalam Annamalai、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.117

  日期：2005.6

  complexes of C2-symmetric Lewis acid/Lewis base salen ligands provide bifunctional activation resulting in rapid rates in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes (up to 92% ee). Further experiments probed the reactivity of the individual Lewis acid and Lewis base components of the catalyst and established that both moieties are essential for asymmetric catalysis. These catalysts are also

  C 2对称的路易斯酸/路易斯碱塞伦配体的金属配合物提供双功能激活，从而使二乙基锌对醛的对映选择性加成速率加快（最高ee为92％）。进一步的实验探查了催化剂中各个路易斯酸和路易斯碱组分的反应性，并确定这两个部分对于不对称催化都是必不可少的。这些催化剂在将二乙基锌不对称加成到α-酮酸酯中也是有效的。这一发现意义重大，因为单独的α-酮酸酯充当其自身的配体，以加速Et 2的外消旋1,2-羰基加成反应锌与外消旋羰基还原。后者通过金属茂途径进行，并且通常占主要产物。奇异的路易斯酸催化剂不能在这两个竞争路径上加速对映选择性的1，2-加成。然而，双官能氨基塞伦催化剂以优异的收率，完全的化学选择性和良好的对映选择性（高达88％ee）快速提供对映体富集的1,2-加成产物。合成了双功能氨基塞隆的文库，并在该反应中进行了评估。已经在鸦片拮抗剂的合成中证明了α-酮酸酯方法的实用性。
• Development of Bifunctional Salen Catalysts:  Rapid, Chemoselective Alkylations of α-Ketoesters
  作者：Erin F. DiMauro、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja026498h

  日期：2002.10.1

  which is a major coproduct with other catalysts, is not observed with these bifunctional salens. As a result, high yields of the addition products can be obtained (57−99%). Both the Lewis acid and Lewis base portions of the catalyst are critical to the reactivity and selectivity. The two separate portions of the catalyst have been shown to function in a cooperative manner.

  Lewis酸-Lewis碱salen配合物已被确定为将二烷基锌添加到α-酮酯中的高效催化剂。与醛或酮相比，二乙基锌和 α-酮酯之间的反应在没有催化剂的情况下是显着的。在催化剂的存在下，反应速率相对于背景增加了 100 多倍。此外，使用这些双功能Salens 没有观察到还原产物，它是其他催化剂的主要副产物。结果，可以获得高产率的加成产物（57-99%）。催化剂的路易斯酸和路易斯碱部分对反应性和选择性都至关重要。催化剂的两个独立部分已显示出协同作用。
• Methods and systems for detection of nitroalkyl, nitroamine, nitroaromatic and peroxide compounds
  申请人：Knapp Michael J.

  公开号：US20120149601A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Methods, systems and related apparatus for fluorescence-based detection of various nitro and peroxide compounds.
• Copper Ion-Selective Fluorescent Sensor Based on the Inner Filter Effect Using a Spiropyran Derivative
  作者：Na Shao、Ying Zhang、SinMan Cheung、RongHua Yang、WingHong Chan、Tain Mo、KeAn Li、Feng Liu

  DOI：10.1021/ac051010r

  日期：2005.11.15

  A highly selective copper(II) ion fluorescent sensor has been designed based on the UV−visible absorption of a spiropyran derivative coupled with the use of a metal porphyrin operative on the fluorescence inner filter effect. Spiropyrans, which combine the characteristics of metal binding and signal transduction, have been widely utilized in cationic ion recognition by UV−visible spectroscopy. In the present work, the viability of converting the absorption signal of the spiropyran molecule into a fluorescence signal was explored. On account of overlap of the absorption band of the spiropyran (λabs = 547 nm) in the presence of copper ion with the Q-band of an added fluorophore, zinc meso-tetraphenylporphyrin (λabs = 556 nm), the effective light absorbed by the porphyrin and concomitantly the emitted light intensity vary as a result of varying absorption of the spiropyran via fluorescence inner filter effect. The metal binding characteristic of the spiropyran presents an excellent selectivity for copper ion in comparison with several other heavy or transition metal ions. Since the changes in the absorbance of the absorber translate into exponential changes in fluorescence of the fluorophore, the novelty of the present device is that the analytical signal is more sensitive over that of the absorptiometry or that of the fluorometry using one single dye. To realize a practical fluorescent sensor, both the absorber and fluorophore were immobilized in a plasticized poly(vinyl chloride) membrane, and the sensing characteristics of the membrane for copper ion were investigated. The sensor is useful for measuring Cu2+ at concentrations ranging from 7.5 × 10-7 to 3.6 × 10-5 M with a detection limit of 1.5 × 10-7 M. The sensor is chemically reversible, the fluorescence was switched off by immersing the membrane in copper ion solution and switched on by washing it with EDTA solution.

  基于螺吡喃衍生物的紫外可见光吸收，并利用金属卟啉的荧光内滤光片效应，设计出了一种高选择性铜（II）离子荧光传感器。螺吡喃结合了金属结合和信号转导的特点，已被广泛用于利用紫外可见光谱识别阳离子。本研究探讨了将螺吡喃分子的吸收信号转化为荧光信号的可行性。由于铜离子存在时螺吡喃的吸收带（λabs = 547 nm）与添加的荧光团中四苯基卟啉锌的 Q 带（λabs = 556 nm）重叠，卟啉吸收的有效光和发射的光强度随之变化，这是因为螺吡喃通过荧光内滤光片效应吸收了不同的荧光。与其他几种重金属或过渡金属离子相比，螺吡喃的金属结合特性对铜离子具有极佳的选择性。由于吸收剂吸光度的变化会转化为荧光团荧光的指数变化，因此本装置的新颖之处在于其分析信号的灵敏度要高于吸收测量法或使用单一染料的荧光测量法。为了实现实用的荧光传感器，我们将吸收剂和荧光团固定在塑化聚氯乙烯膜中，并研究了该膜对铜离子的传感特性。该传感器可用于测量浓度为 7.5 × 10-7 至 3.6 × 10-5 M 的 Cu2+，检测限为 1.5 × 10-7 M。该传感器具有化学可逆性，将膜浸入铜离子溶液中可关闭荧光，用 EDTA 溶液洗涤后可开启荧光。