(-)-(2R,4R,5R)-methyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methoxytetrahydrofuran-2-carboxylate | 685142-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,4R,5R)-methyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methoxytetrahydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,4R,5R)-5-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolane-2-carboxylate
• CAS: 685142-64-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: XKEYRHCCGVEQLK-UMVBOHGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R,4R,5R)-methyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methoxytetrahydrofuran-2-carboxylate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (-)-((2R,4R,5R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methoxy-2-vinyltetrahydrofuran-2-yl)methyl tert-butyldiphenylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an enantiomerically pure 2,2,4-trisubstituted cyclobutanone building block by zirconocene-promoted deoxygenative ring contraction of structurally modified 4-vinylfuranosides

  摘要：

  A route to an enantiopure trisubstituted cyclobutanone has been devised. The pursuit of this building block begins With D-glucose and features a zirconocene-promoted ring contraction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.07.012
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-tosyl-α-D-glucofuranoside 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 硫酸 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 95.0h， 生成 (-)-(2R,4R,5R)-methyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-5-methoxytetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an enantiomerically pure 2,2,4-trisubstituted cyclobutanone building block by zirconocene-promoted deoxygenative ring contraction of structurally modified 4-vinylfuranosides

  摘要：

  A route to an enantiopure trisubstituted cyclobutanone has been devised. The pursuit of this building block begins With D-glucose and features a zirconocene-promoted ring contraction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.07.012

文献信息

• The Carbohydrate−Sesquiterpene Interface. Directed Synthetic Routes to Both (+)- and (−)-Fomannosin from <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Leo A. Paquette、Xiaowen Peng、Jiong Yang、Ho-Jung Kang

  DOI：10.1021/jo8004233

  日期：2008.6.1

  An enantiodivergent strategy for the total chemical synthesis of both naturally occurring (+)-fomannosin (1) and its (−)-antipode (ent-1) from α-d-glucose has been developed and successfully implemented. The key steps in the overall pathway include the following: (i) application of the zirconocene-mediated ring contraction of vinyl furanosides for the construction of highly substituted cyclobutanols;

  已开发并成功实施了一种自然化学（+）-fomannosin（1）及其从α- d-葡萄糖合成其（-）-antipode（ent - 1）的化学合成对映体策略。总体途径中的关键步骤包括：（i）锆茂茂介导的乙烯基呋喃糖苷的环收缩在构建高度取代的环丁醇中的应用；（ii）利用闭环复分解反应形成五元侧链。（iii）求助于单硫代丙二酸酯，以将其化学选择性还原成敏感的内酯中间体45；（iv）用OsO 4进行羟基定向的二羟基化反应，生成48; （v）通过环亚硫酸盐和三氟甲磺酸环丁酯顺序消除。对映体系列之间的桥由六步连接组成，涉及22的结构修饰以产生ent - 30b。光学活性在整个过程中被完全保留。