2-Acetyl-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-cyclopentanthracene-4,11-diol 4,11-diacetate | 90269-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-Acetyl-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-cyclopentanthracene-4,11-diol 4,11-diacetate
• 英文别名: 2-Acetyl-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-cyclopent[b]anthracene-4,11-diol 4,11-diacetate；2-Acetyl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-cyclopenta[b]anthracene-4,11-diyl diacetate；(2-acetyl-4-acetyloxy-5,10-dioxo-1H-cyclopenta[b]anthracen-11-yl) acetate
• CAS: 90269-80-0
• 化学式: C₂₃H₁₆O₇
• 分子量: 404.376
• InChiKey: YBWCUZDRTVOPFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetyl-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-cyclopentanthracene-4,11-diol 4,11-diacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (1aR,10aS)-10a-acetyl-3,8-dioxo-1a,8,10,10a-tetrahydro-3H-naphtho[2',3':5,6]indeno[1,2-b]oxirene-2,9-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  4-Demethoxy-8-nordaunomycinone的全合成

  摘要：

  描述了新的蒽环酮4-脱甲氧基-8-去甲紫杉烷酮的第一次全化学合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89110-8
• 作为产物：
  描述：

  7,10-dihydro-6,11-dihydroxy-8-methyl-5,12-naphthacenedione 在 吡啶 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 45.01h， 生成 2-Acetyl-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-cyclopentanthracene-4,11-diol 4,11-diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of protected 4-demethoxy-8-nordaunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a034

文献信息

• Total synthesis of 4-Demethoxy-8-nordaunomycinone
  作者：Ish K. Khanna、L.A. Mitscher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89110-8

  日期：1985.1

  The first total chemical synthesis of the novel anthracyclinone 4-demethoxy-8-nordaunomycinone is described.

  描述了新的蒽环酮4-脱甲氧基-8-去甲紫杉烷酮的第一次全化学合成。
• Synthesis of protected 4-demethoxy-8-nordaunomycinone
  作者：Gary A. Flynn、Mark J. Vaal、Kenneth T. Stewart、David L. Wenstrup、Douglas W. Beight、Ekkehard H. Bohme

  DOI：10.1021/jo00186a034

  日期：1984.6