ethyl (3R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}piperidine-4-carboxylate | 388108-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}piperidine-4-carboxylate
• 英文别名: (3R,4R)-1-Boc-4-ethyloxycarbonyl-3-((R)-1-phenylethylamino)piperidine；(3R,4R)-3-[(R)-1-phenyl-ethylamino]-piperidine-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester；(3R.4R)-3-[(R)-1-phenyl-ethylamino]-piperidine-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl Ester 4-ethyl Ester；1-O-tert-butyl 4-O-ethyl (3R,4R)-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]piperidine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 388108-70-1
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₄
• 分子量: 376.496
• InChiKey: MEQUVEFMYQSDPZ-NXHRZFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}piperidine-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 甲酸铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (3R,4R)-4-甲基-3-(甲氨基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  A Novel Asymmetric Synthesis of cis-(3R,4R)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-methyl-3-(methylamino)piperidine

  摘要：

  cis-(3R,4R)-N-(叔丁氧羰基)-4-甲基-3-(甲氨基)哌啶是合成 CP-690550（一种有效的蛋白激酶抑制剂）的关键中间体，通过不对称反应制备该方法以1-苄基-3-氧代哌啶-4-甲酸乙酯盐酸盐为原料，总收率为49%。合成过程中温和的条件和高产率表明该路线具有潜在的工业应用前景。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259963
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (3R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Asymmetric Synthesis of cis-(3R,4R)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-methyl-3-(methylamino)piperidine

  摘要：

  cis-(3R,4R)-N-(叔丁氧羰基)-4-甲基-3-(甲氨基)哌啶是合成 CP-690550（一种有效的蛋白激酶抑制剂）的关键中间体，通过不对称反应制备该方法以1-苄基-3-氧代哌啶-4-甲酸乙酯盐酸盐为原料，总收率为49%。合成过程中温和的条件和高产率表明该路线具有潜在的工业应用前景。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259963

文献信息

• N-ureidoheterocycloalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20030032654A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了CCR3的调节剂，其化学公式为(I)： 1 或其药用可接受的盐形式，用于预防哮喘和其他过敏性疾患。
• US6627629B2
  申请人：——

  公开号：US6627629B2

  公开（公告）日：2003-09-30
• US6949546B2
  申请人：——

  公开号：US6949546B2

  公开（公告）日：2005-09-27
• A Novel Asymmetric Synthesis of cis-(3R,4R)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-methyl-3-(methylamino)piperidine
  作者：Jin-Qiang Liu、Xin-Zhi Chen、Bao-Yu Hao、Wei-Han Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1259963

  日期：2011.4

  cis-(3R,4R)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-4-methyl-3-(meth­ylamino)piperidine, a key intermediate for the synthesis of CP-690550 (a potent protein kinase inhibitor), is prepared via an asymmetric approach starting from ethyl 1-benzyl-3-oxopiperidine-4-carboxylate hydrochloride in an overall yield of 49%. The mild conditions and high yields obtained during the synthesis suggest a potential industrial application for this route.

  cis-(3R,4R)-N-(叔丁氧羰基)-4-甲基-3-(甲氨基)哌啶是合成 CP-690550（一种有效的蛋白激酶抑制剂）的关键中间体，通过不对称反应制备该方法以1-苄基-3-氧代哌啶-4-甲酸乙酯盐酸盐为原料，总收率为49%。合成过程中温和的条件和高产率表明该路线具有潜在的工业应用前景。