1-(2-羟基-5-甲氧基苯基)-3-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二酮 | 857232-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(2-羟基-5-甲氧基苯基)-3-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(5-methoxy-2-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)propane-1,3-dione；1-(2-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-3-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-dione；1-(2-Hydroxy-5-methoxy-phenyl)-3-(4-nitro-phenyl)-propan-1,3-dion；1-(5-methoxy-2-hydroxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)propan-1,3-dione
• CAS: 857232-60-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₆
• 分子量: 315.282
• InChiKey: BXTPVVWTAGMTNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  528.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-5-甲氧基苯基)-3-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二酮 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到6-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl3 催化 1,3-（二芳基二酮）脱水环化为黄酮

  摘要：

  催化量的FeCh影响取代的1(2羟基苯基)3苯基1、3丙二醇以高产率平滑转化为相应的黄酮。简介 : 黄酮是最丰富、最重要的黄酮类化合物，具有广泛的生物活性。最近对黄酮的兴趣源于它们抑制逆转录病毒转录酶的能力以及它们抑制蛋白质酪氨酸激酶和丝氨酸/苏氨酸激酶的能力。我们对研究黄酮作为醛糖还原酶抑制剂的兴趣需要大规模合成取代的黄酮。目前有多种方法可用于合成黄酮，其中 Baker Venkatraman 策略代表了从 2-羟基苯乙酮合成最便捷的路线。在该方法中，酸诱导脱水环化 1，3（二芳基二酮）通过 Ο 苯甲酰基苯乙酮分子内克莱森缩合得到黄酮，产率为 75%。上述脱水环化的最新进展包括在 MW 辐射下使用 Amberlyst 15、Co(Sulpr) OH、Br2/CHCl3、EtOH/HCl、粘土、NaOAc/AcOH 和 H2SO4。这些程序在操作简单性、反应时间、产率和试剂成本方面受到影响

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.1.97
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzoic acid 2-acetyl-4-methoxyphenyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 反应 1.5h， 以88.1%的产率得到1-(2-羟基-5-甲氧基苯基)-3-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  18种F标记的黄酮，可对阿尔茨海默氏症大脑中的β-淀粉样蛋白斑进行体内成像

  摘要：

  脑中β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集体的体内成像可导致早发现阿尔茨海默氏病（AD）并监测治疗的进展和有效性。这项研究的目的是开发新颖的18以黄酮为核心结构的F标记淀粉样蛋白成像探针。设计并合成了氟甲酰化（FPEG）黄酮衍生物。衍生物对Aβ聚集体的亲和力为5-321nM。在AD模型小鼠的大脑切片中，带有二甲氨基的FPEG黄酮对β-淀粉样蛋白斑块进行了强烈染色。在使用正常小鼠进行的生物分配实验中，他们在注射后2分钟内显示出高的大脑摄取，范围为2.9％至4.2％ID / g。放射性迅速从大脑中冲出（30分钟时为1.3–2.0％ID / g），这对于β-淀粉样蛋白成像剂而言是非常理想的。FPEG黄酮可能是阿尔茨海默氏症大脑中β淀粉样斑块的潜在PET显像剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.025

文献信息

• First Vilsmeier-Haack Synthesis of Flavones using<i>bis</i>-(Trichloromethyl) Carbonate/Dimethylformamide
  作者：W. K. Su、X. Y. Zhu、Z. H. Li

  DOI：10.1080/00304940802710947

  日期：2009.3.20

  cyclodehydration of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones. Many of these procedures use strong acids such as H2SO4, 5-6 HCl, 7 HBr or HI, 8 catalysts such as NaHSO4/SiO2, 9 H3PMo12O40·nH2O/SiO2, 10 H3PW12O40·nH2O/SiO2, 10 non-aqueous cation-exchange resin, 11 or supported trifluoromethanesulfonic acid. 12 All of these agents require high temperatures to complete the reaction. Other methods include

  黄酮是一类具有多种生物活性的天然化合物。1–4 合成黄酮最常用的方法之一是 1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮的环脱水。其中许多程序使用强酸，例如 H2SO4、5-6 HCl、7 HBr 或 HI，8 种催化剂，例如 NaHSO4/SiO2、9 H3PMo12O40·nH2O/SiO2、10 H3PW12O40·nH2O/SiO2、10 种非水阳离子交换树脂、11 或负载的三氟甲磺酸。12 所有这些试剂都需要高温才能完成反应。其他方法包括在辐照条件下使用 Br2 或 I2、13 离子液体 [EtNH3]NO3、14 CuCl2、15 或蒙脱石 K-10 粘土 16 作为催化剂，通过微波辅助合成已报道了各种产率。Vilsmeier-Haack 反应最初用于活化芳香底物和羰基化合物的甲酰化。17 它现在被用作构建许多杂环化合物（如喹啉、吲哚、吡啶和喹唑啉衍生物）的强大合成工具。18-23
• A facile synthesis of flavones catalysed by gallium(III) triflate
  作者：Can Jin、Fei He、Huayue Wu、Jiuxi Chen、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x396409

  日期：2009.1

  Ga(OTf)₃ was explored as a novel catalyst for the cyclisation of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones in nitromethane to flavones with excellent yields.

  研究人员将 Ga(OTf)3 作为一种新型催化剂，用于在硝基甲烷中将 1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮环化为黄酮，并获得了极佳的产率。
• 18F-labeled flavones for in vivo imaging of β-amyloid plaques in Alzheimer’s brains
  作者：Masahiro Ono、Rumi Watanabe、Hidekazu Kawashima、Tomoki Kawai、Hiroyuki Watanabe、Mamoru Haratake、Hideo Saji、Morio Nakayama

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.025

  日期：2009.3

  intensely stained β-amyloid plaques. In biodistrubution experiments using normal mice, they displayed high uptake in the brain ranging from 2.9 to 4.2%ID/g at 2 min postinjection. The radioactivity washed out from the brain rapidly (1.3–2.0%ID/g at 30 min), which is highly desirable for β-amyloid imaging agents. FPEG flavones may be potential PET imaging agents for β-amyloid plaques in Alzheimer’s brains.

  脑中β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集体的体内成像可导致早发现阿尔茨海默氏病（AD）并监测治疗的进展和有效性。这项研究的目的是开发新颖的18以黄酮为核心结构的F标记淀粉样蛋白成像探针。设计并合成了氟甲酰化（FPEG）黄酮衍生物。衍生物对Aβ聚集体的亲和力为5-321nM。在AD模型小鼠的大脑切片中，带有二甲氨基的FPEG黄酮对β-淀粉样蛋白斑块进行了强烈染色。在使用正常小鼠进行的生物分配实验中，他们在注射后2分钟内显示出高的大脑摄取，范围为2.9％至4.2％ID / g。放射性迅速从大脑中冲出（30分钟时为1.3–2.0％ID / g），这对于β-淀粉样蛋白成像剂而言是非常理想的。FPEG黄酮可能是阿尔茨海默氏症大脑中β淀粉样斑块的潜在PET显像剂。
• Composition For Diagnosing Amyloid-Related Diseases
  申请人：Mori Hiroshi

  公开号：US20080131367A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  A composition for diagnosing amyloid-related diseases, which comprises a flavone derivative, a chalcone derivative, a styrylchromone derivative, or a coumarin derivative, is provided. These compounds have high binding specificity to an amyloid β protein, high permeability to a blood-brain barrier, and ability to rapidly disappear from sites other than cerebral senile plaque. Accordingly, the composition of the present invention using these compounds enables the diagnosis of amyloid-related diseases with high precision.

  本发明提供了一种用于诊断淀粉样相关疾病的组合物，其中包括一种黄酮衍生物、一种查尔酮衍生物、一种苯乙烯基色酮衍生物或一种香豆素衍生物。这些化合物具有高结合特异性，能够与淀粉样β蛋白结合，具有高渗透性到血脑屏障，并能够迅速从除脑部老年斑以外的其他部位消失。因此，使用这些化合物的本发明组合物能够高精度地诊断淀粉样相关疾病。
• Composition for diagnosing amyloid-related diseases
  申请人：Nagasaki University

  公开号：US08192717B2

  公开（公告）日：2012-06-05

  A composition for diagnosing amyloid-related diseases, which comprises a flavone derivative, a chalcone derivative, a styrylchromone derivative, or a coumarin derivative, is provided. These compounds have high binding specificity to an amyloid β protein, high permeability to a blood-brain barrier, and ability to rapidly disappear from sites other than cerebral senile plaque. Accordingly, the composition of the present invention using these compounds enables the diagnosis of amyloid-related diseases with high precision.

  本发明提供了一种用于诊断淀粉样相关疾病的组合物，包括黄酮衍生物、查尔酮衍生物、苯乙烯基香豆素衍生物或香豆素衍生物。这些化合物具有高度的结合特异性，能够与淀粉样β蛋白高度结合，具有高渗透性穿过血脑屏障，且能够迅速从除老年斑外的其他部位消失。因此，使用这些化合物的本发明组合物能够高精度地诊断淀粉样相关疾病。