(2R,4R,6R)-2-ethenyl-6-[[(2S,4S,6R)-6-ethenyl-4-hydroxyoxan-2-yl]methyl]oxan-4-ol | 620605-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,4R,6R)-2-ethenyl-6-[[(2S,4S,6R)-6-ethenyl-4-hydroxyoxan-2-yl]methyl]oxan-4-ol
• CAS: 620605-70-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: DVXXJQKBWFVVJM-HGPDSQILSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6R)-2-ethenyl-6-[[(2S,4S,6R)-6-ethenyl-4-hydroxyoxan-2-yl]methyl]oxan-4-ol 在 ruthenium trichloride 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 86.16h， 生成 (Z)-4-{(2S,6R)-6-[(2R,4S,6R)-6-((R)-1-Amino-2-triethylsilanyloxy-ethyl)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1−C17 Segment of Phorboxazole B

  摘要：

  The C1-C17 bis-oxane subunit 22 of phorboxazole B is efficiently synthesized by exploiting differential reactivities between similar substituents on the hydropyran rings in 4. Selective dihydroxylation of the equatorial vinyl group, hydroboration of the axial vinyl group, and intramolecular Mitsunobu lactonization serve to fully differentiate the similar hydropyrans.

  DOI：

  10.1021/ol0488800
• 作为产物：
  描述：

  环庚-5-烯-顺-1,3-二醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex indium 、 (R,R)-DPPA 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 (2R,4R,6R)-2-ethenyl-6-[[(2S,4S,6R)-6-ethenyl-4-hydroxyoxan-2-yl]methyl]oxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-Mediated Desymmetrization of Meso Tetraols:  An Approach to the C3−C17 Bis-oxane Segment of Phorboxazoles A and B

  摘要：

  [GRAPHICS]meso-Tetraol bis(allylic acetates) 2 and 5 were synthesized via two-directional chain elongation. A palladium-mediated, ligand-controlled desymmetrization provided the desired bis-oxanes in greater than 98% ee. Bis-oxanes 1 and 4 represent potential synthetic intermediates for the C3-C17 subunits of phorboxazoles A and B.

  DOI：

  10.1021/ol0354775

文献信息

• Synthesis of the C1−C17 Segment of Phorboxazole B
  作者：Brian S. Lucas、Laura M. Luther、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/ol0488800

  日期：2004.8.1

  The C1-C17 bis-oxane subunit 22 of phorboxazole B is efficiently synthesized by exploiting differential reactivities between similar substituents on the hydropyran rings in 4. Selective dihydroxylation of the equatorial vinyl group, hydroboration of the axial vinyl group, and intramolecular Mitsunobu lactonization serve to fully differentiate the similar hydropyrans.
• Palladium(0)-Mediated Desymmetrization of Meso Tetraols:  An Approach to the C3−C17 Bis-oxane Segment of Phorboxazoles A and B
  作者：Brian S. Lucas、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/ol0354775

  日期：2003.10.1

  [GRAPHICS]meso-Tetraol bis(allylic acetates) 2 and 5 were synthesized via two-directional chain elongation. A palladium-mediated, ligand-controlled desymmetrization provided the desired bis-oxanes in greater than 98% ee. Bis-oxanes 1 and 4 represent potential synthetic intermediates for the C3-C17 subunits of phorboxazoles A and B.