(4-bromo-2-isopropoxyphenyl)methanol | 1099693-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-bromo-2-isopropoxyphenyl)methanol
• 英文别名: (4-bromo-2-propan-2-yloxyphenyl)methanol
• CAS: 1099693-56-7
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: MOTNBELKJSKSRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-2-isopropoxyphenyl)methanol 在 氯化亚砜 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-(((3'-(benzo-1,4-dioxan-6-yl)-2'-chloro-3-isopropoxy[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)amino)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Terphenyl-Based Small-Molecule Inhibitors of Programmed Cell Death-1/Programmed Death-Ligand 1 Protein–Protein Interaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00957
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 diethyl ethyl 为溶剂， 以3.52 g的产率得到(4-bromo-2-isopropoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  C−H Bond Functionalization via Hydride Transfer: Synthesis of Dihydrobenzopyrans from ortho-Vinylaryl Akyl Ethers

  摘要：

  The hydride transfer initiated cyclization ("HT-cyclization") of aryl alkyl ethers, which leads to direct coupling of sp(3) C-H bonds and activated alkenes, is reported. Readily available salicylaldehyde derived ethers are converted in one step to dihydrobenzopyrans, an important class of heteroarenes frequently found in biologically active compounds. This process has not been previously reported, in contrast to known HT-cyclizations of the corresponding tert-amines ("tert-amino effect" reactions).

  DOI：

  10.1021/ol900915p

文献信息

• C−H Bond Functionalization via Hydride Transfer: Synthesis of Dihydrobenzopyrans from <i>ortho</i>-Vinylaryl Akyl Ethers
  作者：Kevin M. McQuaid、Jonathan Z. Long、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ol900915p

  日期：2009.7.16

  The hydride transfer initiated cyclization ("HT-cyclization") of aryl alkyl ethers, which leads to direct coupling of sp(3) C-H bonds and activated alkenes, is reported. Readily available salicylaldehyde derived ethers are converted in one step to dihydrobenzopyrans, an important class of heteroarenes frequently found in biologically active compounds. This process has not been previously reported, in contrast to known HT-cyclizations of the corresponding tert-amines ("tert-amino effect" reactions).
• Terphenyl-Based Small-Molecule Inhibitors of Programmed Cell Death-1/Programmed Death-Ligand 1 Protein–Protein Interaction
  作者：Damian Muszak、Ewa Surmiak、Jacek Plewka、Katarzyna Magiera-Mularz、Justyna Kocik-Krol、Bogdan Musielak、Dominik Sala、Radoslaw Kitel、Malgorzata Stec、Kazimierz Weglarczyk、Maciej Siedlar、Alexander Dömling、Lukasz Skalniak、Tad A. Holak

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00957

  日期：2021.8.12