1,2-O-isopropylidene-4-C-hydroxymethyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-β-L-threo-pentofuranose | 153186-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-4-C-hydroxymethyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-β-L-threo-pentofuranose
• 英文别名: 3-O-(p-methoxybenzyl)-4-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose；[(3aR,6R,6aR)-5-(hydroxymethyl)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 153186-18-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇
• 分子量: 340.373
• InChiKey: GCVXUPTWMOZQQW-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-4-C-hydroxymethyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-β-L-threo-pentofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 18-冠醚-6 、 三丁基膦 、 3 A molecular sieve 、 diamide 、 氨 、 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 195.75h， 生成 (1R,3S,4R,7R)-7-(p-methoxybenzyloxy)-1-(p-methoxybenzyloxymethyl)-3-(1-pyrenyl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  含有α-L-核糖构型的LNA-型C-芳基核苷酸的寡脱氧核苷酸。

  摘要：

  含有苯基和1-吡啶基糖苷配基的2 [伯或分钟] -O，4 [伯或分钟] -C-亚甲基-[小α] -1-核糖呋喃糖基衍生物的合成，即新型[小α] -1-核糖已经完成了配置的LNA-型C-芳基核苷的制备。关键的合成步骤包括在四氢呋喃醛上的立体选择性格氏反应，将所得醇构型转化为醇，以及伴随的Mitsonobu环化反应，为所需的双环呋喃糖骨架提供锁定的构象。亚磷酰胺衍生物被用于9-mer DNA和含有[小α-L-LNA-型C-芳基单体（[小αL]）Ph（L）的小[α] -L-LNA寡核苷酸的自动合成。 ）和（小αL）Py（L）分别含有苯基和pyr基糖苷配基。

  DOI：

  10.1039/b310719a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 1,2-O-isopropylidene-4-C-hydroxymethyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-β-L-threo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  含有α-L-核糖构型的LNA-型C-芳基核苷酸的寡脱氧核苷酸。

  摘要：

  含有苯基和1-吡啶基糖苷配基的2 [伯或分钟] -O，4 [伯或分钟] -C-亚甲基-[小α] -1-核糖呋喃糖基衍生物的合成，即新型[小α] -1-核糖已经完成了配置的LNA-型C-芳基核苷的制备。关键的合成步骤包括在四氢呋喃醛上的立体选择性格氏反应，将所得醇构型转化为醇，以及伴随的Mitsonobu环化反应，为所需的双环呋喃糖骨架提供锁定的构象。亚磷酰胺衍生物被用于9-mer DNA和含有[小α-L-LNA-型C-芳基单体（[小αL]）Ph（L）的小[α] -L-LNA寡核苷酸的自动合成。 ）和（小αL）Py（L）分别含有苯基和pyr基糖苷配基。

  DOI：

  10.1039/b310719a

文献信息

• Synthesis of the L-Enantiomer of 4'-C-Ethynyl-2'-deoxycytidine
  作者：Satoru KOHGO、Hiroaki MITSUYA、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.65.1879

  日期：2001.1

  The L-enantiomer of 4'-C-ethynyl-2'-deoxycytidine (2) was synthesized, but did not show any activity against HIV-1 up to 100 μM.

  合成了 4'-C- 乙炔基-2'-脱氧胞苷的 L-对映体（2），但在 100 μM 以下对 HIV-1 没有显示出任何活性。
• Synthesis of 4′-<i>C</i>-Methylnucleosides
  作者：Toshiaki Waga、Tomoko Nishizaki、Isao Miyakawa、Hiroshi Ohrui、Hiroshi Meguro

  DOI：10.1271/bbb.57.1433

  日期：1993.1

  Several 4′-C-methylnucleosides were prepared. 1H-NMR studies on these nucleosides showed that they have the 3′-exo furanose ring conformation different from the 3′-endo conformation of natural nucleosides.

  制备了几种 4′-C-甲基核苷。对这些核苷的 1H-NMR 研究表明，它们具有不同于天然核苷 3′-内向构象的 3′-外向呋喃糖环构象。