tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-(2-methoxy-6-nitrophenyl)propan-2-yl]carbamate | 331819-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-(2-methoxy-6-nitrophenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 331819-80-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₆
• 分子量: 326.349
• InChiKey: YRTUYIYKHUPYPM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-(2-methoxy-6-nitrophenyl)propan-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S,5S)-7-methoxybenzolactam-V8
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7,8-disubstituted benzolactam-V8 and its binding to protein kinase C

  摘要：

  7-Methoxy-8-decynyl-benzolactam 4 is synthesized using a catalytic asymmetric alkylation reaction as a key step. This compound shows potent activity to three PKC isozymes tested (K-i = 45.6, 91.1, and 121.3 nM to PKC alpha, delta, and epsilon, respectively), indicating that introduction of a suitable substituent at the 7-position of 8-decynyl-benzolactam-V8 only slightly reduces the PKC binding affinity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00609-0
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-1,3-benzodioxane 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 chiral cinchonidine-derived salt 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-(2-methoxy-6-nitrophenyl)propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7,8-disubstituted benzolactam-V8 and its binding to protein kinase C

  摘要：

  7-Methoxy-8-decynyl-benzolactam 4 is synthesized using a catalytic asymmetric alkylation reaction as a key step. This compound shows potent activity to three PKC isozymes tested (K-i = 45.6, 91.1, and 121.3 nM to PKC alpha, delta, and epsilon, respectively), indicating that introduction of a suitable substituent at the 7-position of 8-decynyl-benzolactam-V8 only slightly reduces the PKC binding affinity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00609-0