L-Leu(OMe)-L-Phe(NMe2) | 178543-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Leu(OMe)-L-Phe(NMe2)
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(dimethylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 178543-70-9
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃
• 分子量: 320.432
• InChiKey: NTGIQYXLEPCLNW-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Leu(OMe)-L-Phe(NMe2) 在 三丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-保护的氨基酸和二肽的苯甲酰基，苄基和甲基酯的选择性脱保护以及与双（三丁基锡）氧化物连接的树脂的N-保护的氨基酸苄基酯的脱保护

  摘要：

  各种N -α-Boc，N -α-Cbz或N，N-二甲基氨基保护的氨基酸和二肽的苯甲酸酯，甲基和苄基酯以及与Wang和Pam树脂连接的N -α保护的氨基酸的酯具有在非质子溶剂中用双（三丁基锡）氧化物有效地和化学选择性地裂解该化合物，从而以良好的收率得到相应的羧酸。此外，已经证明在脱保护过程中不存在外消旋作用。该方法的一个限制是不稳定Ñ -Îμ-Fmoc基团的氨基酸酯8和10，Ñ -α-的Fmoc-大号β-丙氨酸连接于王氏树脂23和Cbz基保护基团在Ñ-α-的Boc-N-Iμ-CBZ-大号赖氨酸苄基和甲酯（5和7），分别与Ñ -α-CBZ-大号-alanyl-大号丙氨酸甲酯19的情况下Ñ -在α-保护的二肽中，没有游离氨基酸的迹象表明该肽键不受影响。

  DOI：

  10.1039/p19960000995
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 L-Leu(OMe)-L-Phe(NMe2)
  参考文献：
  名称：

  来自Palurus ramossisimus的环肽生物碱。

  摘要：

  通过离心分配色谱法和常规分离方法相结合，从七叶锦葵的根中分离出七个子碱A型环肽生物碱。在MS和精细的NMR光谱分析的基础上，对并构造了新的结构的paliurines AF（1-6）。通过比较合成的二肽的（13）C NMR数据，证实了其末端二肽的立体化学。

  DOI：

  10.1021/np000136a