Boc-L-leucine-L-leucinol | 1334176-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-leucine-L-leucinol
• CAS: 1334176-68-9
• 化学式: C₁₇H₃₄N₂O₄
• 分子量: 330.468
• InChiKey: LAEYTTWSEGEJOR-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-leucine-L-leucinol 在 草酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Boc-Thr(OBzl)-Leu-Leu-H
  参考文献：
  名称：

  作为 20S 蛋白酶体抑制剂的新型肽醛的合成和 SAR 研究。

  摘要：

  在分析MG101(1)和20S蛋白酶体晶体结构的基础上，设计合成了一系列新的肽醛衍生物。测定了它们抑制 20S 蛋白酶体的能力。其中，Cbz-Glu(OtBu)-Phe-Leucinal (3c)、Cbz-Glu(OtBu)-Leu-Leucinal (3d) 和 Boc-Ser(OBzl)-Leu-Leucinal (3o) 的活性最强，与 MG132 (2) 相比，这代表了一个数量级的增强。共价对接协议用于探索结合模式。讨论了肽醛抑制剂的构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules16097551
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Boc-L-leucine-L-leucinol
  参考文献：
  名称：

  作为 20S 蛋白酶体抑制剂的新型肽醛的合成和 SAR 研究。

  摘要：

  在分析MG101(1)和20S蛋白酶体晶体结构的基础上，设计合成了一系列新的肽醛衍生物。测定了它们抑制 20S 蛋白酶体的能力。其中，Cbz-Glu(OtBu)-Phe-Leucinal (3c)、Cbz-Glu(OtBu)-Leu-Leucinal (3d) 和 Boc-Ser(OBzl)-Leu-Leucinal (3o) 的活性最强，与 MG132 (2) 相比，这代表了一个数量级的增强。共价对接协议用于探索结合模式。讨论了肽醛抑制剂的构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules16097551